N-甲基-4-硝基-α-甲苯磺酰胺 | 85952-29-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-硝基-α-甲苯磺酰胺
• 中文别名: 4-硝基-N-甲基苯甲烷磺酰胺；N-甲基-4-硝基-a-甲苯磺酰胺
• 英文名称: (4-nitro-phenyl)-methanesulfonic acid methylamide
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-methansulfonsaeure-methylamid；1-(N-(Methyl)aminosulphonylmethyl)-4-nitrobenzene；(4-nitrophenyl)-N-methyl-methanesulfonamide；(4-nitrophenyl)-N-methylmethanesulfonamide；N-methyl-4-nitrobenzenemethanesulphonamide；N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 85952-29-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: KZWPBAASZYQWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°C
• 沸点：
  417.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基-α-甲苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl N-[(4-aminophenyl)methylsulfonyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives, I. An Improved Method for the Synthesis of Sumatriptan

  摘要：

  An improved synthesis of sumatriptan (Ib) via Fischer cyclization was achieved by introducing the ethoxycarbonyl group on the N-atom of the sulphonamide moiety in N-methyl-4-hydrazinobenzenemethanesulphonamide (7). As a result, substitution on the benzylic carbon of the indole nucleus could be avoided; however, formation of 1,1-bis-(indol-2-yl)-4-dimethylaminobutane-type by-product (19) was observed. The indolization procedure was optimized to suppress the unwanted side reaction. The N-protection of the sulphonamide moiety was found to be beneficial regarding the purification of the 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-1H-indole-5-methanesulphonamide (18).

  DOI：

  10.3987/com-97-8087
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-4-硝基-α-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Ingold; Shaw, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Schauerte Heike

  公开号：US20100184780A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides new compounds. The compounds are useful as CDK5 inhibitors, and accordingly they can be included in pharmaceuticals compositions for treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases. formula (I).

  本发明提供了新化合物。这些化合物可用作CDK5抑制剂，因此它们可以包含在用于治疗任何类型疼痛、炎症性疾病、免疫疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病和神经退行性疾病的药物组合物中。公式（I）。
• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Schauerte Heike

  公开号：US20080275063A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides new compounds. The compounds are useful as CDK5 inhibitors, and accordingly they can be included in pharmaceutical compositions for treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了新化合物。这些化合物可用作CDK5抑制剂，因此它们可以包含在药物组合物中，用于治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病和神经退行性疾病。
• Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I. Cyclization of benzylsulphonamides
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570230620

  日期：1986.11

  strong acid media is a synthetically useful route to 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides III. With insufficient acid strength or reaction time, kinetic products IV and VI are obtained; the latter compounds can be converted into the thermodynamic products III under stronger conditions. The reactions proceed via imine VII or iminium VIII compounds as common intermediates.

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5HT1 receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US06025374A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，它们是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物非常有用，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。
• 4-Hydroxy-2-methyl-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide as protecting group of 4-(N-methylaminosulfonyl)methylphenylhydrazine during Fischer indole synthesis
  作者：P. Remuzon、C. Dussy、J.P. Jacquet、M. Soumeillant、D. Bouzard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01269-n

  日期：1995.8

  Protection of the benzylic position of 4-methylaminosulfonylmethylphenyl hydrazine 6 with a 4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide group allowed the preparation of indole 3 without formation of side-product.

  用4-羟基-2-甲基-3（2H）-异噻唑酮-1，1-二氧化物基团保护4-甲基氨基磺酰基甲基苯基肼6的苄基位置允许制备吲哚3而不形成副产物。