chlorotriphenylphosphonium chloride | 19171-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorotriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: Chloro(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 19171-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClP*Cl
• 分子量: 333.197
• InChiKey: ADYJDSZOVPXJHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorotriphenylphosphonium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.25 g的产率得到triphenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基瞵硫 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chlorotriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 草酰氯 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以156 mg的产率得到氯化胆固醇
  参考文献：
  名称：

  催化磷（V）介导的亲核取代反应：催化Appel反应的发展。

  摘要：

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo201085r

文献信息

• Studies on the interaction of phosphine selenides and their structural analogues wth dihalogens and sulfuryl chloride
  作者：Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska、Jan Michalski

  DOI：10.1039/b207019g

  日期：——

  tris(dimethylamino)phosphine selenide, esters of selenophosphoric acid, and esters of selenophosphonic acid react with dihalogens and sulfuryl chloride to form halogenoselenophosphonium salts (P–SeX)+X−. The latter undergo deselenization via ligand exchange to form phosphonium salts (P–X)+X− and elemental selenium. The stability of these salts depends on the substituents at the phosphorus atom and the type of counter

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。
• A Mild One-Pot Reduction of Phosphine(V) Oxides Affording Phosphines(III) and Their Metal Catalysts
  作者：Łukasz Kapuśniak、Philipp N. Plessow、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Peter Hofmann、Phillip Iain Jolly

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00788

  日期：2021.3.22

  metal-free reduction of a range of phosphine(V) oxides employing oxalyl chloride as an activating agent and hexachlorodisilane as reducing reagent has been achieved under mild reaction conditions. The method was successfully applied to the reduction of industrial waste byproduct triphenylphosphine(V) oxide, closing the phosphorus cycle to cleanly regenerate triphenylphosphine(III). Mechanistic studies and quantum

  在温和的反应条件下，已经实现了使用草酰氯作为活化剂和六氯乙硅烷作为还原剂的一系列膦（V）氧化物的无金属还原。该方法成功地用于减少工业废物副产物三苯基膦（V）的氧化，关闭磷循环以干净地再生三苯基膦（III）。机理研究和量子化学计算支持中间体phospho盐的离解氯离子对乙硅烷硅的攻击，这是脱保护的限速步骤。
• PROCESSES FOR PREPARING 4-METHYL-5-NONANONE AND 4-METHYL-5-NONANOL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200199053A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides a process for preparing 4-methyl-5-nonanone of the following formula (3), the process comprising at least a step of subjecting pentanoic anhydride of the following formula (1) and a 2-pentyl nucleophilic reagent of the following general formula (2), in which M represents Li, MgZ 1 , or ZnZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a 2-pentyl group, to a nucleophilic substitution reaction to produce 4-methyl-5-nonanone (3), as well as a process for preparing 4-methyl-5-nonanol of the following formula (7), the process comprising at least steps of preparing 4-methyl-5-nonanone and subjecting the obtained 4-methyl-5-nonanone and a reducing agent to a reduction reaction to produce 4-methyl-5-nonanol (7).

  本发明提供了一种制备下式（3）的4-甲基-5-壬酮的方法，该方法包括至少一步，即将下式（1）的戊酸酐和下式（2）的2-戊基亲核试剂进行亲核取代反应，以产生4-甲基-5-壬酮（3），以及一种制备下式（7）的4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括至少以下步骤：制备4-甲基-5-壬酮并将所得的4-甲基-5-壬酮和还原剂进行还原反应以产生4-甲基-5-壬醇（7）。
• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• Long sought synthesis of quaternary phosphonium salts from phosphine oxides: inverse reactivity approach
  作者：Anna C. Vetter、Kirill Nikitin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c8cc02173b

  日期：——

  Quaternary phosphonium salts (QPS), a key class of organophosphorus compounds, have previously only been available by routes involving nucleophilic phosphorus. We report the realisation of the opposite approach to QPS utilising phosphine oxides as the electrophilic partner and Grignard reagents as nucleophiles. The process is enabled through the crucial intermediacy of the derived halophosphonium salts

  季phospho盐（QPS）是一类重要的有机磷化合物，以前只能通过涉及亲核性磷的途径获得。我们报告了利用膦氧化物作为亲电子伴侣和格氏试剂作为亲核试剂实现QPS的相反方法的实现。通过衍生的卤化salts盐的关键中间体来实现该过程。该路线不受动力学慢和许多母体膦的有限供应的困扰，并且以优异的产率制备了多种QPS。