1,1-dimethylethyl (R)-<4-methanesulfonyloxybuten-3-yl>carbamate | 154264-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (R)-<4-methanesulfonyloxybuten-3-yl>carbamate
• 英文别名: [(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 154264-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: FATWPQJATGQMIC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (R)-<4-methanesulfonyloxybuten-3-yl>carbamate 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1,1-dimethylethyl (R)-<4-iodobuten-3-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of the Garner Aldehyde and Its Use for the Synthesis ofN-Protected 1-Halo-2-(R)-amino-3-butenes

  摘要：

  本文介绍了制备 2,2-二甲基-4-(S)-甲酰恶唑烷-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯（加纳醛）的改进程序，该程序避免了碘甲烷和苯的使用。此外，还介绍了将这种醛细化为标题中提到的新型手性构件的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25398
• 作为产物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-乙烯基-2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 Amberlyst 120H resin 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,1-dimethylethyl (R)-<4-methanesulfonyloxybuten-3-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of the Garner Aldehyde and Its Use for the Synthesis ofN-Protected 1-Halo-2-(R)-amino-3-butenes

  摘要：

  本文介绍了制备 2,2-二甲基-4-(S)-甲酰恶唑烷-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯（加纳醛）的改进程序，该程序避免了碘甲烷和苯的使用。此外，还介绍了将这种醛细化为标题中提到的新型手性构件的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25398

文献信息

• Synthesis of a cisplatin derivative from lithocholic acid
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Zenon Łotowski、Barbara Seroka、Stanisław Witkowski、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.007

  日期：2018.9

  A new steroidal-platinum(II) hybrid compound was synthesized using a simple and efficient methodology. The synthesis was performed by a convergent approach with cross metathesis (CM) as a key step. An olefin derived from lithocholic acid and a vinyl substituted ethylenediamine derived from l-serine were used as chiral building blocks, which were combined in the CM step. The most important advantage

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。
• An Improved Procedure for the Preparation of the Garner Aldehyde and Its Use for the Synthesis of<i>N</i>-Protected 1-Halo-2-(<i>R</i>)-amino-3-butenes
  作者：Alexander Mckillop、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1994-25398

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of 1,1-dimethylethyl 2,2-dimethyl-4-(S)-formyloxazolidine-3-carboxylate (Garner aldehyde) is described which avoids the need for methyl iodide and benzene. Elaboration of this aldehyde into the novel chiral building blocks mentioned in the title is also described.

  本文介绍了制备 2,2-二甲基-4-(S)-甲酰恶唑烷-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯（加纳醛）的改进程序，该程序避免了碘甲烷和苯的使用。此外，还介绍了将这种醛细化为标题中提到的新型手性构件的过程。