(R)-1-(benzyloxy)-2-(t-boc-amino)but-3-ene | 92085-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-2-(t-boc-amino)but-3-ene
• 英文别名: (2R)-N-t-Boc-2-amino-1-(benzyloxy)-3-butene；(+)-tert-butyl {(1R)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}carbamate；tert-butyl {(1R)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-enyl}carbamate；1-(benzyloxy)-2-(Boc-amino)but-3-ene；tert-butyl N-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 92085-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: RHLQRZRWFUONRB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-2-(t-boc-amino)but-3-ene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)-2-(t-boc-amino)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide

  摘要：

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.006

文献信息

• Direct, Intermolecular, Enantioselective, Iridium-Catalyzed Allylation of Carbamates to Form Carbamate-Protected, Branched Allylic Amines
  作者：Daniel J. Weix、Dean Marković、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol901151u

  日期：2009.7.2

  The direct reaction between carbamates and achiral allylic carbonates to form branched, conveniently protected primary allylic amines with high regioselectivity and enantioselectivity is reported. This process occurs without base or with 0.5 equiv K3PO4 in the presence of a metalacyclic iridium catalyst containing a labile ethylene ligand. The reactions of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allyl­ic Substitutions with Bulky ­Amines/Oxidative Double Bond Cleavage - Entry into the Reetz Synthesis of Amino Alcohols
  作者：Kai Seehafer、Chandi C. Malakar、Markus Bender、Jianping Qu、Chen Liang、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201501333

  日期：2016.1

  Branched allylic amines were prepared by Ir-catalyzed enantioselective allylic aminations with the bulky N-nucleophiles HN(Boc)2 and HNBn2. The products were transformed into N-protected amino aldehydes, which were either reduced or coupled diastereoselectively with organometallic compounds to give vicinal amino alcohols. A formal synthesis of the neurokinin receptor antagonist (+)-L-733060 was carried

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。
• A synthesis of protected aminoalkyl epoxides from .alpha.-amino acids
  作者：Jay R. Luly、Joseph F. Dellaria、Jacob J. Plattner、Jeffrey L. Soderquist、Nwe Yi

  DOI：10.1021/jo00384a020

  日期：1987.4
• Synthesis of (+)-galantinic acid, a constituent amino acid in the peptide antibiotic galantin I, the stereoselective epoxidation of a chiral serine equivalent
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90018-8

  日期：1984.1
• OFUNO, YASUSI;KUROKAVA, NATSUKO
  作者：OFUNO, YASUSI、KUROKAVA, NATSUKO

  DOI：——

  日期：——