二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯 | 151526-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
• 中文别名: 2,3-吖丙啶二羧酸,二甲基酯,(2S,3S)-(9CI)
• 英文名称: (2S,3S)-dimethylaziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(methoxycarbonyl)aziridine；Aziridin-2r,3t-dicarbonsaeuredimethylester；2,3-dimethyl (2S,3S)-aziridine-2,3-dicarboxylate；dimethyl (2S,3S)-aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 151526-73-7
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD19686509
• 分子量: 159.142
• InChiKey: KVPCJOIALQVHIX-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氮丙啶的亲电手柄，用于天冬氨酸的连接†

  摘要：

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。

  DOI：

  10.1039/c8ob00676h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 二甲基(2S,3S)-2,3-氮丙啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醇改进的氮丙啶-2,3-二羧酸酯的合成—致敏化研究

  摘要：

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.015

文献信息

• Chiroptical properties of C2-symmetric N-haloaziridines. Chiral rules for the N-haloaziridine chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、V. A. Korneev、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00075a048

  日期：1993.11

  Haloaziridines 1a,b are an example of the «pure» N-haloaziridine chromophore which has the first Cotton effect (CE) in the region of 260-300 nm. A quadrant rule which connects the first CE sign with the stereochemical environment of the chromophore is offered. Haloaziridinecarboxylic esters are a specific case of the N-haloaziridine chromophore. The second CE sign at 220-230 nm in the CD spectra of these

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则
• An improved synthesis of aziridine-2,3-dicarboxylates via azido alcohols—epimerization studies
  作者：Alexander Breuning、Radim Vicik、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.015

  日期：2003.10

  pure trans-aziridine-2,3-dicarboxylates for which an optimized synthetic pathway is presented. The first example of an enantiomerically pure mixed diester of the aziridine-2,3-dicarboxylic acid the synthesis of the allyl ethyl ester is reported herein.

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。
• Aziridine based electrophilic handle for aspartic acid ligation
  作者：Kiran Bajaj、Devesh S. Agarwal、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c8ob00676h

  日期：——

  A one-pot ligation strategy at aspartic acid junctions has been developed by successfully incorporating aziridin-2,3-dicarboxylate to the N-side of a peptide fragment, affording N-aziridine appended peptides, which were ligated in solution phase with a variety of small peptide thio acids to afford native peptides, following a ring-opening/peptidyl migration/desulfurization strategy. The reaction proceeds

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。