methyl 2,4-bis(methoxymethoxy)-3-nitrobenzoate | 956105-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-bis(methoxymethoxy)-3-nitrobenzoate
• CAS: 956105-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.253
• InChiKey: HCSVKYVXUGCYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-bis(methoxymethoxy)-3-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 199.33h， 生成 3′,3′,4′,4′,5′,5′,6′,6′,7′,7′,8′,8′,9′,9′,10′,10′,10′-heptadecafluorodecyl 3-(5′′-((N-(tertbutoxycarbonyl)-2-nitrophenylsulfonamido)methyl)-2′′-oxohex-5′′-enyl)-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility

  摘要：

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。

  DOI：

  10.1039/c3ob41975d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,4-bis(methoxymethoxy)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的间苯二甲酸衍生物用于合成平板霉素及其类似物的有效途径

  摘要：

  报道了一种有效进入受保护的氨基取代的间苯二甲酸衍生物，即 3-或 5-氨基-2,4-双（甲氧基-甲氧基）苯甲酸甲酯。两种衍生物均可用于合成平板霉素及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983843

文献信息

• Efforts towards the Identification of Simpler Platensimycin Analogues-The Total Synthesis of Oxazinidinyl Platensimycin
  作者：Jingxin Wang、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.200802568

  日期：2009.3.9

  facile synthesis of an oxazinidinyl analogue of the antibiotic platensimycin is presented. Key steps of this work are a novel dynamic ring‐closing metathesis (RCM) that involves a base‐catalyzed epimerization followed by a tandem Ru‐catalyzed metathesis, and a nucleophilic addition to a ketone followed by a subsequent intramolecular epoxide ring‐opening reaction to construct the core structure of the

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。