2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 321126-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 321126-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₆
• 分子量: 312.243
• InChiKey: BUBBTWNCMHVILG-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (2R,3S,6S)-2-[(E)-6-[(2R,3R,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]hex-3-enyl]-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4

文献信息

• Hafnium(IV) triflate as a highly efficient catalyst for Ferrier rearrangement of O- and S-nucleophiles with glycals
  作者：Yonghui Liu、Tianbang Song、Weijia Meng、Yun Xu、Peng George Wang、Wei Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.026

  日期：2016.6

  A highly efficient method to afford 2,3-unsaturated glycosides was described. In the presence of Hafnium(IV) triflate, a variety of 2,3-unsaturated-O- and S-glycosides have been obtained by stereoselective glycosylation of 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal and hexa-O-acetyl-d-lactal with various acceptors in good isolated yields.

  描述了一种提供2，3-不饱和糖苷的高效方法。在铪（IV），三氟甲磺酸，各种2,3- unsaturated-存在ø -和š -glycosides已经通过的3,4,6-三-立体选择性糖基化得到ö乙酰基d -glucal和六ø乙酰基d -lactal在良好的分离产率的各种受体。
• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.
• Zn(OTf)2-Catalyzed Glycosylation of Glycals: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycosides via a Ferrier Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Gundeboina Narasimha、Batthula Srinivas

  DOI：10.1055/s-0033-1340552

  日期：——

  A mild, catalytic, and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides or pseudo-glycals' using Zn(OTf)(2). Stereoselective glycosylation of glycal donor with various acceptors comprising of alcohols, phenols, thiols, and sugar aglycones proceeds smoothly to afford the corresponding 2,3-unsaturaed glycosides in good to excellent yields.
• FeCl₃·6H₂O/C: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2,3-Unsaturated<i>O-</i>and<i>S-</i>Glycosides
  作者：Jiafen Zhou、Heshan Chen、Junjie Shan、Juan Li、Guofang Yang、Xuan Chen、Kunyun Xin、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2014.941995

  日期：2014.7.24
• CF3SO3H–SiO2 as catalyst for Ferrier rearrangement: an efficient procedure for the synthesis of pseudoglycosides
  作者：Peiran Chen、Shaoshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.019

  日期：2013.1

  An efficient method for the conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated glycosides by using triflic acid on SiO2 as catalyst has been established. A series of 2,3-unsaturated glucosides were synthesized in good yield and high anomeric selectivity under transition metal-free conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.