methyl 3-amino-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoate | 919286-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: (MOMO)2C6H2(NH2)CO2Me
• CAS: 919286-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: AWOLDZCGGYCFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantaplatensimycin：板霉素的生物活性类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701548
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-amino-2,4-bis(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的间苯二甲酸衍生物用于合成平板霉素及其类似物的有效途径

  摘要：

  报道了一种有效进入受保护的氨基取代的间苯二甲酸衍生物，即 3-或 5-氨基-2,4-双（甲氧基-甲氧基）苯甲酸甲酯。两种衍生物均可用于合成平板霉素及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983843

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Ferrocene-Containing Bioorganometallics Inspired by the Antibiotic Platensimycin Lead Structure
  作者：Malay Patra、Gilles Gasser、Michaela Wenzel、Klaus Merz、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/om100614c

  日期：2010.10.11

  elemental analysis. Furthermore, the single-crystal X-ray structures of methyl 4,4-diferrocenoylbutanoate (9), methyl 4,4-diferrocenoylpentanoate (10), 4,4-diferrocenoylpentanoic acid (14), 4,4-diferrocenoylbutanoic acid (15), and 4-(acetylferrocenoyl)butanoic acid (16) were also determined. Among 2−5 and their intermediate carboxylic acids tested, only 3 was found to inhibit selectively the growth of S. aureus

  天然产物Platensimycin（1）作为一种新的抗生素先导结构的最新发现，触发了许多结构-活性关系（SAR）的有机衍生物的合成，以改善1的体内不良作用。本文报道了基于板新霉素前导结构的前四种含二茂铁的生物有机金属化合物的合成，表征和生物学评价，即3-（4,4-二茂铁酰基戊二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（2），3- （4,4-二茂铁酰基丁二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（3），3- 4-（乙酰基二茂铁酰基）丁二酰胺基} -2,4-二羟基苯甲酸（4）和3-（4-二茂铁基丁二酰胺基）-2， 4-二羟基苯甲酸（5）。所有新化合物均通过所有常见分析方法（包括1 H和13 C NMR，质谱，IR光谱和元素分析）明确表征。此外，具有4,4-二茂铁酰基丁酸甲酯（9），4,4-二茂铁酰基戊酸甲酯（10），4,4-二茂铁酰基戊酸（14），4,4-二茂铁酰基丁酸（15）的单晶X射线结构。还测定了4-（乙酰基二茂铁基）丁酸（16）。其中2
• Efforts towards the Identification of Simpler Platensimycin Analogues-The Total Synthesis of Oxazinidinyl Platensimycin
  作者：Jingxin Wang、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.200802568

  日期：2009.3.9

  facile synthesis of an oxazinidinyl analogue of the antibiotic platensimycin is presented. Key steps of this work are a novel dynamic ring‐closing metathesis (RCM) that involves a base‐catalyzed epimerization followed by a tandem Ru‐catalyzed metathesis, and a nucleophilic addition to a ketone followed by a subsequent intramolecular epoxide ring‐opening reaction to construct the core structure of the

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。
• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility
  作者：Martin Fisher、Ramkrishna Basak、Arnout P. Kalverda、Colin W. G. Fishwick、W. Bruce Turnbull、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob41975d

  日期：——

  An approach for designing bioactive small molecules has been developed in which de novo structure-based ligand design (SBLD) was focused on regions of chemical space accessible using a diversity-oriented synthetic approach. The approach was exploited in the design and synthesis of a focused library of platensimycin analogues in which the complex bridged ring system was replaced with a series of alternative ring systems. The affinity of the resulting compounds for the C163Q mutant of FabF was determined using a WaterLOGSY competition binding assay. Several compounds had significantly improved affinity for the protein relative to a reference ligand. The integration of synthetic accessibility with ligand design enabled focus to be placed on synthetically-accessible regions of chemical space that were relevant to the target protein under investigation.

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。
• Dialkylamino-2,4-dihydroxybenzoic Acids as Easily Synthesized Analogues of Platensimycin and Platencin with Comparable Antibacterial Properties
  作者：Jingxin Wang、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.201002410

  日期：2011.3.14

  Function matters more than synthesis: Simple analogues of platensimycin, nanomolar inhibitors of bacterial FabF enzymes, are made in just two‐flask reactions from commercially available aldehydes. These readily synthesized analogues are as effective as platensimycin in killing several bacterial strains.

  功能比合成更重要：细菌FabF酶的纳摩尔抑制剂Platensimycin的简单类似物，仅用两瓶烧瓶中的市售醛即可制得。这些易于合成的类似物在杀死几种细菌菌株方面与板霉素一样有效。