2,4-二羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯 | 956105-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate
• CAS: 956105-56-9
• 化学式: C₈H₇NO₆
• 分子量: 213.147
• InChiKey: MGISJTNDNGBQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  296.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-氨基-2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的间苯二甲酸衍生物用于合成平板霉素及其类似物的有效途径

  摘要：

  报道了一种有效进入受保护的氨基取代的间苯二甲酸衍生物，即 3-或 5-氨基-2,4-双（甲氧基-甲氧基）苯甲酸甲酯。两种衍生物均可用于合成平板霉素及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983843
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以25%的产率得到2,4-二羟基-3-硝基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility

  摘要：

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。

  DOI：

  10.1039/c3ob41975d

文献信息

• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• Synthesis and characterization of symmetrical banana shaped liquid crystalline polyethers
  作者：S. Balamurugan、P. Kannan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.06.019

  日期：2009.9

  A series of banana shaped allyl terminated liquid crystalline bis([4'(10-undecenoyloxy)-1,1'biphenyl-4-carboxylate)s varied with H, COOCH3, Cl and NO2 substituents in the central phenyl ring were synthesized and characterized by FT-IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. Effect of substituents on the mesomorphic property was examined by polarized optical microscopy (POM) and exhibited B, and nematic mesophases. Differential scanning calorimetry (DSC) measurements confirmed the LC property. Allyl group in the terminal position was epoxidized and polymerized to get banana shaped liquid crystalline ladder polyethers; by ring opening polymerization and characterized spectroscopically. POM investigations displayed the development of enantiotropic grainy textures for polyethers and confirmed by DSC. Thermogravimetric analysis revealed that they were decomposed at high temperatures with good char yield. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Joji Hayashida、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200800756

  日期：——
• Selective purification of intestinal maltase complex by affinity chromatography employing an uncompetitive inhibitor as the ligand
  作者：Eisuke Kato、Hiroki Tsuji、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.019

  日期：2015.3

  Affinity chromatography of specific enzymes is limited by the presence of related enzymes and the limited selectivity of the affinity ligand. We synthesized and investigated the use of an uncompetitive inhibitor as an affinity ligand, to leverage its three-component interactions. Use of the potent a-glucosidase uncompetitive inhibitor 2-aminoresorcinol as the ligand of the affinity gel offered selective purification of maltase-glucoamylase complex from the crude mixture of intestinal a-glucosidases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.