trans-p-n-octadecyloxycinnamoyl chloride | 77251-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-p-n-octadecyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: trans-p-n-octadecoxycinnamoyl chloride；trans-p-octadecyloxycinnamoyl chloride；4-n-octadecyloxycinnamoyl chloride；4-octadecyloxycinnamoyl chloride；p-Octadecyloxycinnamoyl chloride；(E)-3-(4-octadecoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 77251-85-5
• 化学式: C₂₇H₄₃ClO₂
• 分子量: 435.09
• InChiKey: VNLZLFQIUDEWOF-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-n-octadecyloxycinnamoyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[2-[(E)-2-(4-octadecoxyphenyl)ethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-3-ium-3-yl]ethanol;chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 草酰氯 作用下， 生成 trans-p-n-octadecyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Seiji; Nonaka, Takamasa, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 238, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesomorphic Characteristics of Liquid Crystalline Esters<i>p</i>-Methoxyphenyl<i>p</i>-Alkoxycinnamates
  作者：Jayrang S. Dave、K. P. Dhake

  DOI：10.1246/bcsj.65.559

  日期：1992.2

  The newly synthesized homologous series p-methoxyphenyl p-alkoxycinnamates (I) can be compared with the series N-[p-(p-alkoxycinnamoyloxy)benzylidene] p-anisidines (II).1) All the homologues of both the series (I) and (II) from C1 to C18 are mesogens. In series (II) the first five members decompose due to high transitions at about 300 °C. With decrease in length of the molecules of series (I) than that of series (II), the overall transitions also decrease by about 150 °C. The first seven members in series (II) are nematogens; polymesomorphism begins from octyloxy homologue with the commencement of smectic mesophase and continues to be exhibited upto the last i.e. octadecyloxy homologue. In series (I) also the nematic phase is exhibited upto the heptyl derivative; the smectic phase commences from C8-member in the form of monotropic phase thereby exhibiting polymesomorphism upto the C14 homologue. The last two members of series (II) are smectogens. The odd-even effect is missing in series (II) whereas in series (I), it is seen upto the fifth homologue. In both the series, the N-I curves show a falling tendency— a criterion of high melting series. From textures’ point of view both the series have common features, the nematic phase is threaded when it is the only mesophase shown and homeotropic in polymesomorphic region, whereas the smectic mesophase is focal conic fan shaped of smectic-A variety. This series also yields interesting comparison with the series (III)  p-nitrophenyl p-alkoxycinnamates4) and (IV)  p-chlorophenyl p-alkoxycinnamates.5)

  新合成的同系物系列p-甲氧基苯基p-烷氧基肉桂酸酯（I）可以与系列N-[p-(p-烷氧基肉桂酸酯氧基)苯甲亚胺] p-氨基香豆素（II）进行比较。两系列（I和II）中的所有同系物，从C1到C18都是液晶物质。在系列（II）中，前五个成员因在约300°C时的高转变而分解。由于系列（I）的分子比系列（II）短，整体转变温度也降低了约150°C。系列（II）的前七个成员是向列相物质；多晶相从辛氧同系物开始，伴随形成层状液晶相，并持续到最后一个，即十八烷氧同系物。在系列（I）中，向列相一直展现到庚基衍生物；层状相从C8成员开始，以单调相的形式展现，从而在C14同系物之前显示多晶相。系列（II）的最后两个成员是层状成相物。系列（II）中缺乏奇偶效应，而在系列（I）中，奇偶效应一直存在到第五个同系物。在两个系列中，N-I曲线显示出下降趋势——这是高熔点系列的特征。从纹理的角度来看，这两个系列具有共同特征，当液晶相仅为向列相时呈现出穿-threaded状态，在多晶相区域为同向对称，而层状液晶相则呈现放射状锥形（层状A型）。该系列还与（III）p-硝基苯基p-烷氧基肉桂酸酯和（IV）p-氯苯基p-烷氧基肉桂酸酯进行有趣的比较。
• Lohar, J. M.; Mashru, Urvashi, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 904 - 908
  作者：Lohar, J. M.、Mashru, Urvashi

  DOI：——

  日期：——
• Lohar, M. J.; Dave, Jayrang S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1984, vol. 103, p. 143 - 154
  作者：Lohar, M. J.、Dave, Jayrang S.

  DOI：——

  日期：——
• Lohar, J. M.; Yadwadkar, Shashikala, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1984, vol. 103, p. 225 - 234
  作者：Lohar, J. M.、Yadwadkar, Shashikala

  DOI：——

  日期：——
• Lohar; Patel, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1980, vol. 74, # 1-4, p. 19 - 24
  作者：Lohar、Patel

  DOI：——

  日期：——