6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 864365-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 864365-92-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: JMXRBVILBUXYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (+/-)-cis-N-benzyl-2-hydroxycyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric ring-expansion carbonylation of meso-epoxides

  摘要：

  首次报道了介环氧化物与 β-内酯的不对称扩环羰基化反应。研究表明，两种结构不同的手性铬(III)氯配合物与 Co2(CO)8 共同组成的催化体系能够胜任这一转化过程，并显示出高达 56% ee 的显著不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc35596e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 一氧化碳 在 锰 、 N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)phenylenediimine chromium(III) chloride 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  以无机盐为催化物种前体的环氧化物羰基扩环反应生成β-内酯

  摘要：

  开发了一种从廉价、空气稳定的溴化钴原位生成低价钴物种的策略，用于环氧化物羰基化扩环生成 β-内酯产品，收率中等至极佳。这项工作也代表了大气 CO2 压力下环氧化物羰基化的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200496

文献信息

• PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：ALBERICO Dino

  公开号：US20100056807A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Fused cyclopentane—4-substituted 3,5-dioxalane lactone compounds useful as an intermediate in the synthesis of prostaglandin analogs are provided. The compounds have the formula A: wherein R represents an aryl group such as p-methoxyphenyl. This compound can be reacted with a lower alkyl aluminum compound to open the dioxalane ring and reduce the lactone to lactol, without over-reducing to diol. The resulting compound can be functionalized to insert chemical side groups of target prostaglandins, adding the required α-side chain and then the required ω-side chain sequentially and independently of each other. The compounds and process are particularly suitable for preparing lubiprostone.

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。
• <i>In Situ</i>Generation of the Coates Catalyst: A Practical and Versatile Catalytic System for the Carbonylation of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Prasad Ganji、David J. Doyle、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol201043d

  日期：2011.6.17

  active catalytic system for the carbonylation of meso- and terminal epoxides to β-lactones is described. The active catalyst, analogous to Coates’ catalyst, is generated in situ from commercially available (TPP)CrCl and Co2(CO)8. This practical system circumvents the preparation of air sensitive cobaltate salts, operates at low catalyst loadings, and allows the carbonylation of functionalized, sterically

  描述了一种高活性的催化体系，用于将内消旋和端环氧化物羰基化为β-内酯。活性催化剂类似于Coates的催化剂，是由可商购获得的（TPP）CrCl和Co 2（CO）8原位生成的。此实际系统规避空气敏感的钴盐的制备中，工作在低催化剂负载，并且允许的官能化的羰基化，空间要求和杂环内消旋环氧化物。
• Nitrogen-containing prostacyclin analogues and compositions containing them
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0077209A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  Novel structural analogues of 5,6-dihydro-PGl1, of the formula: wherein X-Y-Z and A-CR2-R3 are prostaglandin-based side-chains, and the corresponding 10,11-didehydro-11-de- oxy derivatives, can have utility as anti-allergy agents.

  5,6-二氢-PGl1的新型结构类似物（式中：X-Y-Z和A-CR2-R3为前列腺素侧链）以及相应的10,11-二脱氢-11-脱氧衍生物可用作抗过敏制剂。
• Prostaglandin intermediates, their synthesis and their conversion to prostaglandins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0113561A2

  公开（公告）日：1984-07-18

  Prostaglandins such as 9-deoxo-9-methylene-16,16-dimethyl-PGE2, PGE2 and PGF2α are prepared by a novel process, from D-glucose. The process involves a number of steps, including the preparation of novel intermediates including 2,3-disubstituted-4,5-tetrahydrofurandiols protected with the, for example, 2,2-propylidene radical.

  前列腺素（如 9-脱氧-9-亚甲基-16,16-二甲基-PGE2、PGE2 和 PGF2α）是通过一种新型工艺从 D-葡萄糖制备的。 该工艺涉及多个步骤，包括制备新型中间体，其中包括用例如 2,2-亚丙基保护的 2,3-二取代-4,5-四氢呋喃二醇。
• US4496742A
  申请人：——

  公开号：US4496742A

  公开（公告）日：1985-01-29