4-(7-(butylcarbamoyl)benzo[d]oxazol-2-yl)benzyl-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-(butylcarbamoyl)benzo[d]oxazol-2-yl)benzyl-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: [4-[7-(butylcarbamoyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]phenyl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: KJWQZZFIRQMBNQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(7-(butylcarbamoyl)benzo[d]oxazol-2-yl)benzyl-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌分选酶A抑制剂2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.074

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 2-phenyl-benzo[d]oxazole-7-carboxamide derivatives as potential Staphylococcus aureus Sortase A inhibitors
  作者：Yong Zhang、Jian Bao、Xin-Xian Deng、Wan He、Jia-Jun Fan、Fa-Qin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.074

  日期：2016.8

  exhibited excellent inhibitory activity (IC50 = 19.8–184.2 μM). Structure–activity relationship studies demonstrated that substitution at 7-position and 2-position of benzoxazole had great influence on the activities. Specifically, the substituent at 7-position is indispensable for inhibitory activity. The molecular docking studies revealed the i-butyl amide group went towards the β6/β7 loop-β8 substructure

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。