methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate | 1175529-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole-7-carboxylate
• CAS: 1175529-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: ZFMIVSDOPGCRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-((benzylamino)methyl)phenyl)-N-isobutylbenzo[d]oxazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌分选酶A抑制剂2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.074
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)benzo[d]oxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的金黄色葡萄球菌分选酶A抑制剂2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.074

文献信息

• BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20090197863A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): wherein the variables Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  具有以下式(I)或式(II)所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本文提供了聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及使用本文描述的化合物或药物组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和症状。
• Benzoxazole carboxamide inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP)
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：US08088760B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): wherein the variables Y, R1, R2, R3, and R4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  本文提供了具有以下结构的化合物：公式（I）或公式（II）所示，其中变量Y、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。本文提供了聚（ADP核糖）聚合酶活性抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的制药组合物以及使用本文所述的化合物或制药组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和病症。
• US8088760B2
  申请人：——

  公开号：US8088760B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• [EN] BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE COMPOSÉS BENZOXAZOLE-CARBOXAMIDE DE L'ACTIVITÉ POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)
  申请人：LEAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009099736A2

  公开（公告）日：2009-08-13

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): Formula (I) Formula (II) wherein the variables Y, R1, R2, R3, and R4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 2-phenyl-benzo[d]oxazole-7-carboxamide derivatives as potential Staphylococcus aureus Sortase A inhibitors
  作者：Yong Zhang、Jian Bao、Xin-Xian Deng、Wan He、Jia-Jun Fan、Fa-Qin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.074

  日期：2016.8

  exhibited excellent inhibitory activity (IC50 = 19.8–184.2 μM). Structure–activity relationship studies demonstrated that substitution at 7-position and 2-position of benzoxazole had great influence on the activities. Specifically, the substituent at 7-position is indispensable for inhibitory activity. The molecular docking studies revealed the i-butyl amide group went towards the β6/β7 loop-β8 substructure

  设计，合成并评估了一系列新型的2-苯基-苯并[ d ]恶唑-7-羧酰胺衍生物，并以已知的分选酶A抑制剂pHMB为阳性化合物对金黄色葡萄球菌分选酶A的体外抑制活性（IC 50  = 130μM））。大多数化合物表现出出色的抑制活性（IC 50  = 19.8–184.2μM）。结构-活性关系研究表明，苯并恶唑的7位和2位取代对活性有很大影响。具体而言，对于抑制活性而言，在7位的取代基是必不可少的。分子对接研究揭示了我-丁基酰胺基朝向蛋白质的β6/β7环-β8亚结构，苯并恶唑核心位于Ala118，Val166，Val168，Val169和Ile182组成的疏水口袋中，从而使整个分子变成L形模态，成为被Sortase A识别。