N-benzyl-3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: HJBINKWWMHATNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙腈 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-benzylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯，以乙腈溶液为溶剂，并在4？分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。

  公开号：

  CN105524002A
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 苯甲基苯胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Conversion of Trifluoropropanamides into Cyanoformamides through C–CF₃ Bond Cleavage and Nitrogenation

  摘要：

  w A new transition-metal-free transformation of trifluoropropanamides into cyanoformamides through a sequence of C-CF3 bond cleavage and nitrogenation using tert-butyl nitrite as the nitrogen source,is described. The method features direct detrifluoromethylation, broad substrate scopes, and excellent selectivity control, representing a new shortcut for constructing the nitrile group involving C-CF3 sigma-bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00626