(+)-(1R,2S,4R,5R,6S,9R)-9-Iodo-7-oxo-8-oxatricyclo<4.2.1.02,6>nonane 5-carboxylic acid | 133399-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R,5R,6S,9R)-9-Iodo-7-oxo-8-oxatricyclo<4.2.1.02,6>nonane 5-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1S,2R,4S,5S,6R,9S)-9-Iodo-7-oxo-8-oxatricyclo<4.2.1.02,6>nonane 5-carboxylic acid；9-(hydroxymethyl)-2-iodo-4-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one；(+/-)-(1S*,2R*,4S*,5R*,6S*,9S*)-5-(Hydroxymethyl)-9-iodo-8-oxatricyclo[4.2.1.0^2,6]nonan-7-one
• CAS: 133399-15-2；133346-36-8；133399-14-1；136459-15-9；136459-21-7；136459-22-8
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: PSTGDDPSSSCMBH-PSGKDBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4R,5R,6S,9R)-9-Iodo-7-oxo-8-oxatricyclo<4.2.1.02,6>nonane 5-carboxylic acid 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酶介导的光学分辨率内切降冰片烯内酯

  摘要：

  评估了一些降冰片烯酯，-羧酸和-甲醇的酶促拆分。猪胰脂肪酶（PPL）催化降冰片烯甲醇12和13在乙酸甲酯中的酯交换反应获得了良好的结果。内降冰片烯内酯7的正式动力学拆分可以通过PPL催化碘代内酯15在乙酸甲酯中的酯交换反应来实现。内酯7的两种对映异构体均以良好的总收率获得对映体纯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97284-8
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 iodine-potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2S,4R,5R,6S,9R)-9-Iodo-7-oxo-8-oxatricyclo<4.2.1.02,6>nonane 5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的光学分辨率内切降冰片烯内酯

  摘要：

  评估了一些降冰片烯酯，-羧酸和-甲醇的酶促拆分。猪胰脂肪酶（PPL）催化降冰片烯甲醇12和13在乙酸甲酯中的酯交换反应获得了良好的结果。内降冰片烯内酯7的正式动力学拆分可以通过PPL催化碘代内酯15在乙酸甲酯中的酯交换反应来实现。内酯7的两种对映异构体均以良好的总收率获得对映体纯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97284-8

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Water Compatible Hypophosphites-<i>d</i>₂ Reagents: Deuteration Reaction via Deutero-deiodination in Aqueous Solution
  作者：Zejin Song、Jing Zeng、Ting Li、Xiang Zhao、Jing Fang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00001

  日期：2020.3.6

  conventional deuteration approaches which typically entail deuterated solvents and/or moisture exclusion, an unprecedented deutero-deiodination reaction attainable in aqueous (H2O) solution is presented herein. By utilizing the stability of inorganic deuterated calcium/sodium hypophosphites against wayward H/D isotopic exchange within pH 2.5-11.7, these shelf-stable, nontoxic, cost-effective, and environmentally

  与通常需要氘代溶剂和/或排除水分的常规氘代方法相反，本文提出了在水溶液（H 2 O）中可获得的前所未有的氘代-碘化反应。通过利用无机氘化次磷酸钙/次磷酸钠的稳定性在pH 2.5-11.7范围内对抗随意的H / D同位素交换，这些耐贮存，无毒，经济高效且对环境有益的氘化试剂可介导各种烷基碘和芳基碘的氘代在水（H2O）溶液中加入足够的同位素。
• Enzymatic resolution of norbor(NE)nylmethanols in organic media and an application to the synthesis of (+)- and (−)-endo-Norbornene lactone.
  作者：A.J.M. Janssen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80984-4

  日期：1991.7

  The enzymatic resolution of some norbornene carboxylic acids, norbornenylmethanols and -methylamines was evaluated. The kinetic resolution of norbornyl- and norbornenylmethanols by Porcine Pancreatic Lipase (PPL)-catalyzed transesterification in methyl acetate as the solvent leads to corresponding acetates and remaining methanols both of high enantiomeric purity. A useful application is the synthesis of both enantiomers of endo-norbornene lactone 8n via transesterification of iodolactone 18. The influence of structural variations on the efficiency of the PPL-catalyzed resolution of lactone methanols 21, 23, 25 and 28, at the optimal reaction conditions established for iodolactone 18, was investigated.
• New Radical Allylation Reaction of Iodides
  作者：Frédéric Le Guyader、Béatrice Quiclet-Sire、Stéphanie Seguin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja9708878

  日期：1997.8.1
• Formation of Carbon−Nitrogen Bonds via a Novel Radical Azidation Process
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja000673h

  日期：2000.7.1