2-(1H-3-吡唑)苯胺 | 111562-32-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-3-吡唑)苯胺
• 中文别名: 2-(1H-3-吡唑基)苯胺；2-(1H-吡唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 2-pyrazol-5-ylaniline
• 英文别名: 2-(1H-pyrazol-5-yl)aniline
• CAS: 111562-32-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD09028476
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NRSKRRKWPPDKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°C(lit.)
• 沸点：
  392.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-(1H-吡唑-5-基)苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(1H-Pyrazol-5-yl)aniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(1H-吡唑-5-基)苯胺
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 111562-32-4
俗名： 5-(2-Aminophenyl)pyrazole
2-(1H-吡唑-5-基)苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H9N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-(1H-吡唑-5-基)苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-(1H-吡唑-5-基)苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用于递送系统的合成聚合物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-3-吡唑)苯胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯胺改性的硼基基团通过Ir催化的O -C-H硼化反应区域选择性合成邻苯二甲硼酸

  摘要：

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00041
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-3-吡唑)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。

  公开号：

  WO2012007006A1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 在 三溴化硼 、 2-(1H-3-吡唑)苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-hydroxyphenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Protodeboronation of ortho- and para-Phenol Boronic Acids and Application to ortho and meta Functionalization of Phenols Using Boronic Acids as Blocking and Directing Groups

  摘要：

  The first metal-free thermal protodeboronation of ortho- and para-phenol boronic acids in DMSO was developed. The protodeboronation was successfully applied to the synthesis of ortho- and meta-functionalized phenols using the boronic acid moiety as a blocking group and a directing group, respectively. Mechanistic studies suggested that this protodeboronation proceeds through the coordination of water to the boron atom followed by sigma-bond metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo402174v

文献信息

• Copper-Mediated sp 2 C–H Chlorination with Trichloroacetamide Using a Removable Directing Group
  作者：Jie Li、Wan-Chen Lee、Arya Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1590503

  日期：2017.7

  a variety of mono- and dichlorinated products in moderate to excellent yields. This directing group can be removed oxidatively with cerium ammonium nitrate (CAN). 2-Aminophenyl-1H-pyrazole was discovered as a removable, bidentate directing group for copper-mediated aerobic oxidative sp 2 C–H bond chlorination employing trichloroacetamide as a new chlorine source. When Cu(OAc)2 was employed as the copper

  献给印第安纳大学的David R. Williams教授 抽象的 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。
• Imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05387585A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The novel imidazodiazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, can be used for the control or prevention of epileptic seizures, anxiety, tension and excitation states, sleep disorders, schizophrenic symptoms, hepatic encephalopathy and senile dementia, as well as, in the partial or complete antagonization of undesired side-effects of substances acting on benzodiazepine receptors after over-dosage or after their use in intensive medicine and in anesthesia.

  翻译结果如下： 所述的咪唑二氮䓬衍生物的公式为：##STR1##，其中取代基如说明书中所述，可用于控制或预防癫痫发作、焦虑、紧张和兴奋状态、睡眠障碍、精神分裂症症状、肝性脑病和老年痴呆症，以及部分或完全拮抗在过量使用或在其在重症医学和麻醉中使用后作用于苯二氮䓬受体的物质的副作用。
• PATCH FOR ANTI-DERMATOPHYTOSIS
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150209301A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A patch for nails or skin for prevention or treatment of dermatophytosis, containing a layer including a pressure sensitive adhesive layer and a compound represented by the formula: wherein R 1 represents hydrogen, C 1-16 alkyl, or trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, halogen, —COO(C 1-6 alkyl), or (CH 2 ) 1-3 COOR; R 3 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, trifluoromethyl, or OR; R 4 represents hydroxyl; R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, or halogen; R 6 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, halogen, amino, —NR a R b , nitro, hydroxy-C 1-6 alkyl, —CONR a R b , —COO(C 1-6 alkyl), —COOH, —(CH 2 ) 1-3 COOR, or OR a (R a and R b each represents hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 acyl); R 7 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, —OR, or halogen; R 8 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, amino, or nitro; and R represents hydrogen or C 1-6 alkyl; or a salt thereof.

  一种用于预防或治疗皮肤真菌病的指甲或皮肤贴片，包含一个层，其中包括一个压敏粘合剂层和一个由以下式表示的化合物： 其中R 1 代表氢、C 1-16 烷基或三氟甲基；R 2 代表氢、C 1-6 烷基、卤素、—COO(C 1-6 烷基)或(CH 2 ) 1-3 COOR；R 3 代表氢、C 1-6 烷基、氨基、三氟甲基或OR；R 4 代表羟基；R 5 代表氢、C 1-6 烷基、羟基或卤素；R 6 代表氢、C 1-6 烷基、三氟甲基、卤素、氨基、—NR a R b 、硝基、羟基-C 1-6 烷基、—CONR a R b 、—COO(C 1-6 烷基)、—COOH、—(CH 2 ) 1-3 COOR或OR a （R a 和R b 各自代表氢、C 1-6 烷基或C 1-6 酰基）；R 7 代表氢、C 1-6 烷基、—OR或卤素；R 8 代表氢、C 1-6 烷基、羟基、氨基或硝基；R代表氢或C 1-6 烷基；或其盐。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Rhodium-catalyzed C(sp²)–H Addition of Arylboronic Acids to Alkynes Using a Boron-based, Convertible <i>ortho</i>-Directing Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.170404

  日期：2017.8.5

  Temporary modification of a boronyl group with pyrazorylaniline allowed insertion of arylpropiolates and diphenylacetylenes into the o-C–H bond of arylboronic acids in the presence of rhodium catalysts, giving 3,3-diarylacrylates and triarylethene containing aryl groups bearing an o-boryl group stereoselectively. The boronyl group in the 3,3-diarylacrylates was converted into various functional groups, including

  在铑催化剂存在下，用吡唑基苯胺对硼基进行临时修饰，允许芳基丙炔酸酯和二苯基乙炔插入芳基硼酸的 oC-H 键，得到立体选择性带有邻硼基的芳基丙烯酸酯 3,3-二芳基酯和三芳基乙烯。3,3-二芳基丙烯酸酯中的硼基被转化为各种官能团，包括氯、氢、羟基和芳族基团。