benzofuro[3,2-c]quinoline | 57305-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: Benzofurano-[3,2-c]quinoline；[1]benzofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 57305-59-6
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NDAOEHSRUGREFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuro[3,2-c]quinoline 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Benzofuro<2,3-c>Quinolin-N-Oxid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。
• Synthesis of Benzofuroquinolines via Phosphine-Free Direct Arylation of 4-Phenoxyquinolines in Air
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、F. Jerry Reen、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201800923

  日期：2018.12.2

  A palladium‐catalysed, phosphine‐free, direct arylation of 4‐phenoxyquinolines in air is described. Using intramolecular direct arylation, the ring‐closed products are formed in isolated yields of up to 95 %. This approach allows access to a range of benzofuroquinolines, and an array of functional groups on both the quinoline and phenoxy rings is tolerated.

  描述了钯催化的，无膦的，空气中4-苯氧基喹啉的直接芳基化反应。使用分子内直接芳基化反应，闭环产物的分离产率高达95％。这种方法允许接触一系列苯并呋喃喹啉，并且喹啉和苯氧基环上的一系列官能团都是可以容忍的。
• One-Pot Cross-Coupling/C–H Functionalization Reactions: Quinoline as a Substrate and Ligand through N–Pd Interaction
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、Lorraine M. Bateman、Mark E. Light、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03321

  日期：2020.2.21

  report a one-pot process that marries mechanistically distinct, traditional cross-coupling reactions with C-H functionalization using the same precatalyst. The reactions proceed in yields of up to 95%, in air, and require no extraneous ligand. The reactions are thought to be facilitated by harnessing the substrate quinoline as an N-ligand, and evidence of the palladium-quinoline interaction is provided

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。
• [EN] DIFFERENTIATION MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE LA DIFFERENCIATION ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005065686A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention discloses methods and agents for modulating the differentiation potential and/or proliferation of preadipocytes. More particularly, the present invention discloses methods and agents for modulating a fibroblast growth factor (FGF) signalling pathway, especially the FGF-1 or FGF-2 signalling pathway, for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma and lipomatosis.

  该发明揭示了调节前脂肪细胞分化潜能和/或增殖的方法和药剂。更具体地，本发明揭示了调节成纤维细胞生长因子（FGF）信号通路的方法和药剂，特别是FGF-1或FGF-2信号通路，用于治疗或预防与脂肪相关的疾病，包括但不限于肥胖、脂肪瘤和脂肪增生。