10-methoxy-7H-indolo[2,3-c]quinoline | 1021328-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-7H-indolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 1021328-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: WEPHHELLBALJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-anilinomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三溴氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 10-methoxy-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  精简合成吲哚喹啉骨架，应用两个连续的Pd催化反应

  摘要：

  所述indoloquinoline生物碱cryptolepine（1），neocryptolepine（2），isocryptolepine（3），和isoneocryptolepine（4）是在传统医学的重要工具。现在，它们的前体1A -图4a中从相应的溴- iodoquinolines开始两步合成的。我们的策略是基于钯催化的反应，在2,3-和3,4- dihaloquinolines随后通过分子内的Heck型反应区域选择性施加的Buchwald-Hartwig氨基化。这两个步骤都是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.019

文献信息

• A short and convenient synthesis and evaluation of the antiinfective properties of indoloquinoline alkaloids: 10 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]quinoline and 7 <i>H</i> ‐indolo[2,3‐ <i>c</i> ]quinolines
  作者：Jagan R. Etukala、E. V. K. Suresh Kumar、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1002/jhet.5570450232

  日期：2008.3

  10H-Indolo[3,2-b]quinoline and 7H-indolo[2,3-c]quinoline have been synthesized in two steps using a modified approach to our previous reported method. Starting from commercially available 3-aminoquinoline and phenylboronic acid, the first step involved a copper acetate-catalyzed coupling reaction and the second utilized a palladium acetate-catalyzed intramolecular arylation reaction in the presence

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。
• A concise synthesis of indoloquinoline skeletons applying two consecutive Pd-catalyzed reactions
  作者：Borbála Bogányi、Judit Kámán

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.019

  日期：2013.11

  were synthesized in two steps starting from the corresponding bromo-iodoquinolines. Our strategy is based on palladium-catalyzed reactions, applying regioselective Buchwald–Hartwig amination on 2,3- and 3,4-dihaloquinolines followed by an intramolecular Heck-type reaction. Both steps were carried out under microwave irradiation.

  所述indoloquinoline生物碱cryptolepine（1），neocryptolepine（2），isocryptolepine（3），和isoneocryptolepine（4）是在传统医学的重要工具。现在，它们的前体1A -图4a中从相应的溴- iodoquinolines开始两步合成的。我们的策略是基于钯催化的反应，在2,3-和3,4- dihaloquinolines随后通过分子内的Heck型反应区域选择性施加的Buchwald-Hartwig氨基化。这两个步骤都是在微波辐射下进行的。