3,4-二溴喹啉 | 41320-96-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二溴喹啉
• 英文名称: 3,4-Dibrom-chinolin
• 英文别名: 3,4-dibromoquinoline
• CAS: 41320-96-1
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• 分子量: 286.953
• InChiKey: LLLPNGRKHYDSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  335.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴喹啉 在 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2,3,4-tribromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹啉 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,4-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Howitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含氮杂环化合物溴代反应的方法及应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113717099A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种含氮杂环化合物溴代反应的方法及应用，涉及有机合成技术领域。含氮杂环化合物溴代反应的方法包括：将C‑H活化的含氮杂环苄基季铵盐与溴代试剂在添加剂存在的条件下进行反应；其中，添加剂为有机酸和有机碱中的至少一种；含氮杂环苄基季铵盐选自N‑苄基喹啉季铵盐和N‑苄基‑2‑苯基吡啶季铵盐中的至少一种。具有收率好、选择性高、原子经济性较佳的优点，适合于推广应用。溴代产物二溴喹啉化合物或者二溴吡啶类化合物以进一步经过偶联反应得到具有更大应用潜力的复杂化合物分子以及药物分子。
• Studies of one-pot double couplings on dibromoquinolines
  作者：Alexander Piala、Diyar Mayi、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.052

  日期：2011.6

  In a series of studies, the regioselectivity of Suzuki couplings of dibromoquinolines has been investigated. In general, it is much harder to achieve high levels of regioselectivity in these systems compared to many of the other dibromoheteroaromatics that have been studied. Useful levels of selectivity could be achieved for both a 5,7-dibromoquinoline as well as 3,4-dibromoquinoline. Double Suzuki couplings could also be achieved on these two compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Preparation of Some 4-Aminoquinolines¹
  作者：Byron Riegel、Gerald R. Lappin、Charles J. Albisetti、Bernard H. Adelson、R. M. Dodson、Leonard G. Ginger、Robert H. Baker

  DOI：10.1021/ja01211a026

  日期：1946.7
• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).
• Claus; Howitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 239
  作者：Claus、Howitz

  DOI：——

  日期：——