3-quinolinyl thiocyanate | 2645-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-quinolinyl thiocyanate
• 英文别名: 3-thiocyanatoquinoline；3-thiocyanato-quinoline；3-Thiocyanato-chinolin；3-Rhodanchinolin；Quinolin-3-yl thiocyanate
• CAS: 2645-26-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: KEUDWLLEFVJAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinolinyl thiocyanate 、 potassium trifluoroacetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-[(trifluoromethyl)thio]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-quinolinyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。
• 一种合成1,2,2-三氟乙烯硫醚化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107235875B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种合成1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物的方法：以氟盐为催化剂，以硫氰酸酯、1,2,2‑三氟乙烯三甲基硅烷为原料，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• Chinolin-8-carbonsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0257518A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Chinolin-8-carbonsäurederivate I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:     R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations,     R² Fluor, Chlor oder Brom,     Z -Br⊖, BF₄⊖, PF₆⊖ oder SbF₆⊖     R⁴ C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₂-C₄-Halo­genalkenyl,     R⁵ Wasserstoff für den Fall, daß Y nicht Sauerstoff bedeutet, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, gegebenen­falls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl, C₂-C₅-Hydroxycarbonylalkyl, C₃-C₈-Alkoxycarbonylalkyl,     R⁶ C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenyl,     R⁷, R⁸ C₁-C₄-Alkyl.

  喹啉-8-羧酸衍生物 I 其中取代基的含义如下： R¹ 氢、C₁-C₄-烷基、C₂-C₄-烯基、一个当量的碱金属或碱土金属阳离子、 R² 氟、氯或溴、 Z -Br⊖、BF₄⊖、PF₆⊖ 或 SbF₆⊖ R⁴ C₁-C₄-烷基、C₂-C₄-烯基、C₁-C₄-卤代烷基或 C₂-C₄-卤代烯基、 如果 Y 不是氧，R⁵ 是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-羟烷基、C₁-C₄-卤代烷基、任选被卤素取代的苯基、C₁-C₄-烷基、C₂-C₅-羟基羰基烷基、C₃-C₈-烷氧基羰基烷基、 R⁶ C₁-C₄- 烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₂-C₅-烷基羰基、C₂-C₅-卤代烷基羰基或任选被卤素或 C₁-C₄- 烷基取代的苯基、 R⁷、R⁸ C₁-C₄-烷基。