(R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol | 124409-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (R) (-)-3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropoxy)aniline；2,3-Difluoro-6-amino-{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene；(2R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 124409-98-9
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 203.189
• InChiKey: LCYRLDJUOZDTQF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8

文献信息

• Process for preparation of (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05756731A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A process for preparing (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative of formula (I) comprising the steps of reacting the compound of formula (II) with benzoic acid, triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in an organic solvent to obtain the compound of formula (III); hydrogenating the compound of formula (III) in the presence of a metallic catalyst to provide the compound of formula (IV); hydrolyzing the compound of formula (IV) to give the compound of formula (V); and reacting the compound of formula (V) with diethyl azodicarboxylate, triphenylphosphine, and zinc chloride in an organic solvent. The obtained (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative is a useful intermediate for preparing an antibacterial agent which has a potent bacteriocidal effect. ##STR1##

  制备（-）3(S)-甲基苯并噁嗪衍生物的方法，包括以下步骤：将化合物（II）与苯甲酸、三苯基膦和二乙基双甲酰胺在有机溶剂中反应，以获得化合物（III）；在金属催化剂存在下氢化化合物（III）以得到化合物（IV）；水解化合物（IV）以得到化合物（V）；将化合物（V）与二乙基双甲酰胺、三苯基膦和氯化锌在有机溶剂中反应。获得的（-）3(S)-甲基苯并噁嗪衍生物是制备具有强效杀菌作用的抗菌剂的有用中间体。
• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of 1,4-Benzoxazine Derivatives: Application in the Synthesis of a Levofloxacin Precursor
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00056

  日期：2015.4.17

  A versatile and general route has been developed for the asymmetric synthesis of a wide family of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazines bearing different pattern substitutions in the aromatic ring. Whereas hydrolases were not suitable for resolution of these racemic cyclic nitrogenated amines, alternative chemoenzymatic strategies were designed through independent pathways leading to both amine

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。
• 左旋氧氟沙星类似物的合成及其用途
  申请人：安徽环球药业股份有限公司

  公开号：CN1181381A

  公开（公告）日：1998-05-13

  本发明左旋氧氟沙星及其类似物的制造方法,采用起始原料丰富易得,反应条件温和,总收率高,光学活性纯度高,更适合工业化生产,本发明在左旋氧沙星的5位和7位进行结构改造并经抗菌、抗肿瘤等试验发现它们具有明显的抗菌和抗肿瘤活性。
• 一种盐酸安妥沙星的制备方法
  申请人：安徽环球药业股份有限公司

  公开号：CN101812074A

  公开（公告）日：2010-08-25

  本发明涉及一种盐酸安妥沙星的制备方法，包括安妥沙星的制备和盐酸安妥沙星的纯化，其中安妥沙星的制备的反应摩尔收率在85％左右，盐酸安妥沙星的成盐反应及纯化摩尔收率在75％左右。按照本发明提供盐酸安妥沙星的制备方法，具有生产成本低，环境影响小的优点，同时制备的盐酸安妥沙星能达到盐酸安妥沙星原料质量标准的要求。
• 高纯盐酸安妥沙星的制备方法
  申请人：安徽环球药业股份有限公司

  公开号：CN101792452A

  公开（公告）日：2010-08-04

  本发明涉及一种高纯盐酸安妥沙星的制备方法，包括安妥沙星的制备和高纯盐酸安妥沙星的制备，其中安妥沙星的制备的反应收率为70-90％，高纯盐酸安妥沙星的制备的反应收率为70-80％。按照本发明提供高纯盐酸安妥沙星的制备方法，具有原料浪费少、生产成本较低的优点，同时制备的高纯盐酸安妥沙星的纯度能达到盐酸安妥沙星原料质量标准的要求。