2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene | 124506-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene
• 英文别名: (S)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-ol；(S)-3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropoxy)nitrobenzene；(2S)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 124506-30-5
• 化学式: C₉H₉F₂NO₄
• 分子量: 233.172
• InChiKey: APSOJUZMKUMRAK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,4-difluoro-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propoxy]nitrobenzene 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  Optically active benzoxazines and bezothiazines and a process for their stereospecific preparation

  摘要：

  具有光学活性的7,8-二氟-3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪和7,8-二氟-3,4-二氢-2-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪以及相应的式III的苯并噻嗪，其中R1、R2、R3和R4中的一个取代基是CH20H或-CH2Z，其余为氢，X代表氟、氯、甲基或氢，Y为氧或硫，Z为氢、氟或受保护的羟基，作为立体化学纯产品通过使用具有立体化学纯2-(1-羟基异丙氧基)、2-(2-羟基异丙氧基)、2-(1-羟基异丙基硫基)或2-(2-羟基丙硫基)取代基的3,4-二氟硝基苯进行立体特异性合成而获得。所得化合物适用于生产光学活性的吡啶苯并噁嗪和吡啶苯并噻嗪，其中包括有用的抗菌光学活性喹诺酮，特别是(S)-(-)-氧氟沙星。

  公开号：

  EP0368410A3

文献信息

• Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05136059A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Propoxybenzene derivatives represented by the following formula ##STR1## wherein Ra represents a nitro group, an amino group which may have a protecting group or an --NHCH.dbd.C(COO--C.sub.1-6 -Alkyl).sub.2 group, Rb represents a hydrogen atom, a protecting group for the hydroxyl group or a substituted sulfonyl group and Xa and Xb, which may be the same or different, each represents a halogen atom, and processes for preparation thereof are disclosed. These derivatives are useful in preparing antibacterial agents.

  该专利涉及一种以以下结构式表示的丙氧基苯衍生物，其中Ra代表一个硝基，一个可能带有保护基的氨基或一个--NHCH.dbd.C(COO--C.sub.1-6 -Alkyl).sub.2基团，Rb代表一个氢原子，一个羟基的保护基或一个取代磺酰基，Xa和Xb分别代表卤原子，可以相同也可以不同。揭示了制备这些衍生物的方法。这些衍生物在制备抗菌剂方面非常有用。
• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of 1,4-Benzoxazine Derivatives: Application in the Synthesis of a Levofloxacin Precursor
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00056

  日期：2015.4.17

  A versatile and general route has been developed for the asymmetric synthesis of a wide family of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazines bearing different pattern substitutions in the aromatic ring. Whereas hydrolases were not suitable for resolution of these racemic cyclic nitrogenated amines, alternative chemoenzymatic strategies were designed through independent pathways leading to both amine

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。
• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUDZIVARA, TOSIXIRO;EHBATA, TSUTOMU
  作者：FUDZIVARA, TOSIXIRO、EHBATA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US5136059A
  申请人：——

  公开号：US5136059A

  公开（公告）日：1992-08-04