(R) (-)-3,4-difluoro-2-(2-benzoyloxypropoxy)aniline | 184686-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) (-)-3,4-difluoro-2-(2-benzoyloxypropoxy)aniline
• 英文别名: [(2R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-yl] benzoate
• CAS: 184686-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 307.297
• InChiKey: IRBMJUMMFMVAMY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) (-)-3,4-difluoro-2-(2-benzoyloxypropoxy)aniline 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative

  摘要：

  制备（-）3(S)-甲基苯并噁嗪衍生物的方法，包括以下步骤：将化合物（II）与苯甲酸、三苯基膦和二乙基双甲酰胺在有机溶剂中反应，以获得化合物（III）；在金属催化剂存在下氢化化合物（III）以得到化合物（IV）；水解化合物（IV）以得到化合物（V）；将化合物（V）与二乙基双甲酰胺、三苯基膦和氯化锌在有机溶剂中反应。获得的（-）3(S)-甲基苯并噁嗪衍生物是制备具有强效杀菌作用的抗菌剂的有用中间体。

  公开号：

  US05756731A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R) (-)-3,4-difluoro-2-(2-benzoyloxypropoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8