1-(6-氨基-2,3-二氟苯氧基)-2-丙醇 | 124410-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(6-氨基-2,3-二氟苯氧基)-2-丙醇
• 中文别名: 1-(2',5'-二-O-(叔-丁基二甲基甲硅烷基呋喃核糖基)-3-N-甲基胸苷)-3'-螺-5'-(4'-氨基-1',2'-噁噻唑-2',2'-二氧化)
• 英文名称: 6-Amino-2,3-difluoro-[(2-hydroxypropyl)oxy]benzene
• 英文别名: 1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol；(-)-3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropoxy)aniline
• CAS: 124410-02-2
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 203.189
• InChiKey: LCYRLDJUOZDTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氨基-2,3-二氟苯氧基)-2-丙醇 在 吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 左氧氟沙星杂质11
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯 在 platinum(IV) oxide 、 硼烷铵络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(6-氨基-2,3-二氟苯氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056

文献信息

• Process for preparation optically active propoxyaniline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077060A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Treatment of a lactic acid ester derivative with an enzyme or the like, which has asymmetric ester-hydrolyzing ability, can specifically hydrolyze the ester moiety of an isomer existing as the pair to the racemic derivative. Use of the compound obtained by this hydrolysis makes it possible to produce an optically active propoxyaniline derivative by a shorter process than the conventional art. 1

  使用具有不对称酯水解能力的酶或类似物处理乳酸酯衍生物，可以特异性水解存在于外消旋衍生物对中的同分异构体的酯基。使用通过此水解获得的化合物，可以比传统方法更短的过程生产光学活性的丙氧基苯胺衍生物。
• Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0322815A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Propoxybenzene derivatives represented by the following formula wherein Ra represents a nitro group, an amino group which may have a protecting group or an -NHCH=C(COO-­C₁₋₆-Alkyl)₂ group, Rb represents a hydrogen atom, a protecting group for the hydroxyl group or a substituted sulfonyl group and Xa and Xb, which may be the same or different, each represents a halogen atom, and processes for preparation thereof are disclosed. These derivatives are useful in preparing antibacterial agents.

  下式所代表的丙氧基苯衍生物 其中，Ra 代表硝基、可能带有保护基团的氨基或 -NHCH=C(COO-C₁₋₆ 烷基)₂ 基团；Rb 代表氢原子、羟基的保护基团或取代的磺酰基；Xa 和 Xb 可能相同或不同，各自代表卤素原子；本发明公开了这些衍生物及其制备工艺。这些衍生物可用于制备抗菌剂。
• PROCESS FOR OBTAINING BENZOXAZINES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF OFLOXACIN, LEVOFLOXACIN AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DERIVADOS DEL ETILO, S.A.

  公开号：EP0619311A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  Process for obtaining benzoxazines useful for the synthesis of ofloxacin, levofloxacin and derivatives thereof. The benzoxazines (I) wherein Xb is halogen and R₁ is H, alkyl or alkylene up to 6 C atoms or aryl, may be obtained by cyclazation of a compound having the formula (II) by reaction with triphenylphosphin and azodicarboxylate of ethyl. The compounds of formula (II) may be obtained by reaction of a compound (III) with an appropriate epoxy. By using the appropriate chiral epoxy, the enantiomerically desired intermediate may be obtained, and consequently it is possible to selectively obtain the desired final product with the appropriate enantiomer form without having to go through a resolution step. The compounds (I) are valuable and key intermediates for the synthesis of antimicrobial agents such as floxacin and levofloxacin.

  用于合成氧氟沙星、左氧氟沙星及其衍生物的苯并噁嗪类化合物的制备方法。其中 Xb 为卤素，R₁ 为 H、6 个 C 原子以下的烷基或亚烷基或芳基的苯并噁嗪 (I) 可通过式 (II) 化合物与三苯基膦和偶氮二甲酸乙酯反应环氮化而获得。式（II）化合物可通过化合物（III）与适当的环氧反应获得。通过使用适当的手性环氧化物，可以得到所需的对映体中间体，从而可以选择性地得到具有适当对映体形式的所需最终产物，而无需经过解析步骤。化合物 (I) 是合成氟哌酸和左氧氟沙星等抗菌剂的重要中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PROPOXYANILINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1367132B1

  公开（公告）日：2009-08-12
• US5136059A
  申请人：——

  公开号：US5136059A

  公开（公告）日：1992-08-04