2,3-difluoro-6-nitro{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene | 124409-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluoro-6-nitro{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene
• 英文别名: (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-ol；(R)-3,4-difluoro-2-(2-hydroxypropoxy)nitrobenzene；(R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol；2,3-difluoro-6-nitro[[(R)-2-hydroxypropyl]oxy]benzene；2,3-difluoro-6-nitro-{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene；(2R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 124409-94-5
• 化学式: C₉H₉F₂NO₄
• 分子量: 233.172
• InChiKey: APSOJUZMKUMRAK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-6-nitro{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,4-difluoro-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propoxy]nitrobenzene 以 甲醇 为溶剂， 以95.2%的产率得到2,3-difluoro-6-nitro{[(R)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  Optically active benzoxazines and bezothiazines and a process for their stereospecific preparation

  摘要：

  具有光学活性的7,8-二氟-3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪和7,8-二氟-3,4-二氢-2-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪以及相应的式III的苯并噻嗪，其中R1、R2、R3和R4中的一个取代基是CH20H或-CH2Z，其余为氢，X代表氟、氯、甲基或氢，Y为氧或硫，Z为氢、氟或受保护的羟基，作为立体化学纯产品通过使用具有立体化学纯2-(1-羟基异丙氧基)、2-(2-羟基异丙氧基)、2-(1-羟基异丙基硫基)或2-(2-羟基丙硫基)取代基的3,4-二氟硝基苯进行立体特异性合成而获得。所得化合物适用于生产光学活性的吡啶苯并噁嗪和吡啶苯并噻嗪，其中包括有用的抗菌光学活性喹诺酮，特别是(S)-(-)-氧氟沙星。

  公开号：

  EP0368410A3

文献信息

• (R)-2-octanol dehydrogenases, methods for producing the enzymes, DNA encoding the enzymes, and methods for producing alcohols using the enzymes
  申请人：——

  公开号：US20020192783A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention provides (R)-2-octanol dehydrogenase that catalyzes oxidation-reduction reaction using NAD + (NADH) as a coenzyme and the genes that encodes them. The enzymes of this invention can be obtained from microorganisms such as the genera Pichia, Candida, and Ogataea, and so on. It is possible to produce alcohols, in particular, alcohols such as (S)-4-halo-3-hydroxybutyric acid esters and (R)-propoxybenzene derivatives by reducing ketones with this (R)-2-octanol dehydrogenase. Moreover, the (R)-2-octanol dehydrogenase of this invention is excellent in activity and stereoselectivity.

  本发明提供了催化以NAD+（NADH）为辅酶的氧化还原反应的（R）-2-辛醇脱氢酶以及编码它们的基因。本发明的酶可以从微生物中获得，例如Pichia属、Candida属、Ogataea属等。使用这种（R）-2-辛醇脱氢酶，可以通过还原酮类生成醇，特别是（S）-4-卤代-3-羟基丁酸酯和（R）-丙氧基苯基衍生物等醇。此外，本发明的（R）-2-辛醇脱氢酶在活性和立体选择性方面表现出色。
• Process for preparation of (R)-1- (aryloxy)propan-2-ol
  申请人：Rhodia Chirex, Inc.

  公开号：US20020007090A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A process for the preparation of (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol, which is a useful intermediate in the synthesis of the widely used antibiotic Levofloxacin is provided. A process for the preparation of (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-trimethylsiloxypropane is also described. The process includes the ring opening of (R)-propylene oxide with 2,3-difluoro-6-nitrophenyl trimethylsilyl ether in the presence of an optically active Co(salen) catalyst. The trimethylsilyl group of the reactant is transferred to the product aryloxy alcohol, which serves to protect the secondary alcohol in situ. Upon isolation, the trimethylsilyl group is removed and the resulting regioisomeric mixture purified to yield the desired (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol in high purity and yield.

  提供了一种制备(R)-1-(2,3-二氟-6-硝基苯氧基)-丙二醇的方法，该化合物是广泛使用的抗生素左氧氟沙星的合成中间体。还描述了制备(R)-1-(2,3-二氟-6-硝基苯氧基)-2-三甲基硅氧基丙烷的方法。该过程包括在手性Co(salen)催化剂存在下，用2,3-二氟-6-硝基苯基三甲基硅醚开环(R)-环氧丙烷。反应物的三甲基硅基团转移到产物芳氧基醇中，起到原位保护次级醇的作用。在分离后，去除三甲基硅基团并纯化所得的区域异构体混合物，得到高纯度和高产率的(R)-1-(2,3-二氟-6-硝基苯氧基)-丙二醇。
• Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05312999A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Propoxybenzene derivatives represented by the following formula ##STR1## wherein Ra represents a nitro group, an amino group which may have a protecting group or an --NHCH.dbd.C(COO--C.sub.1-6 -Alkyl).sub.2 group, Rb represents a hydrogen atom, a protecting group for the hydroxyl group or a substituted sulfonyl group and Xa and Xb, which may be the same or different, each represents a halogen atom, and processes for preparation thereof are disclosed. These derivatives are useful in preparing antibacterial agents.

  本发明公开了以下式子所代表的丙氧基苯衍生物：##STR1## 其中，Ra代表硝基基团、氨基基团（可能具有保护基团）或--NHCH.dbd.C（COO--C.sub.1-6 -Alkyl）.sub.2基团，Rb代表氢原子、羟基保护基团或取代磺酰基团，而Xa和Xb（可能相同或不同）则各代表卤素原子。本发明还公开了制备这些衍生物的方法。这些衍生物在制备抗菌剂方面非常有用。
• (R)-2-OCTANOL DEHYDROGENASE, PROCESS FOR PRODUCING THE ENZYME, DNA ENCODING THE ENZYME AND PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL BY USING THE SAME
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1179595A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  This invention provides (R)-2-octanol dehydrogenase that catalyzes oxidation-reduction reaction using NAD+ (NADH) as a coenzyme and the genes that encodes them. The enzymes of this invention can be obtained from microorganisms such as the genera Pichia, Candida, and Ogataea, and so on. It is possible to produce alcohols, in particular, alcohols such as (S)-4-halo-3-hydroxybutyric acid esters and (R)-propoxybenzene derivatives by reducing ketones with this (R)-2-octanol dehydrogenase. Moreover, the (R)-2-octanol dehydrogenase of this invention is excellent in activity and stereoselectivity.

  本发明提供了以NAD+（NADH）为辅酶催化氧化还原反应的(R)-2-辛醇脱氢酶及其编码基因。本发明的酶可以从微生物中获得，如皮奇亚属、念珠菌属和 Ogataea 属等。用这种(R)-2-辛醇脱氢酶还原酮，可以生产醇类，特别是(S)-4-卤-3-羟基丁酸酯和(R)-丙氧基苯衍生物等醇类。此外，本发明的(R)-2-辛醇脱氢酶具有优异的活性和立体选择性。
• 光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000063314A

  公开（公告）日：2000-02-29

  (57)【要約】\n【課題】実用性に優れ、工業的実施に適した、光学活性な１−置換−２−プロパノールの製法の提供。\n【解決手段】２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノール等のＡＯＨとプロピレンオキシドのラセミ混合物とを光学活性な触媒の存在下に反応させて光学活性な１−置換−２−プロパノール［ＣＨ3 Ｃ* Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＡ］とする。ただし、Ａはフェニル基等の芳香環を有する化合物から芳香環に結合する水素原子を除いた１価基、Ｃ* は不斉炭素原子。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产光学活性 1-取代-2-丙醇的工艺，该工艺实用性强，适合工业化生产。\解]在光学活性催化剂存在下，通过使 AOH（如 2,3-二氟-6-硝基苯酚）与环氧丙烷的外消旋混合物反应，得到光学活性 1-取代-2-丙醇[CH C]。-2-丙醇[CH3 C* H(OH)CH2 OA]。注意：A 是来自芳香环（如苯基）化合物的单价基团，不包括与芳香环结合的氢原子，C* 是手性碳原子。