(S)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol | 186750-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 186750-51-6
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 203.189
• InChiKey: LCYRLDJUOZDTQF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol 在 potassium cyanide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Difluoro-6-nitro-{[(S)-2-hydroxypropyl]oxy}benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(6-amino-2,3-difluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-(−)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine by zinc chloride assisted mitsunobu cyclization reaction

  摘要：

  A convenient procedure for preparation of the title compound of greater than or equal to 99% ee starting from 1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-propanone (3) is presented. The key reaction is the intramolecular cyclization reaction in the presence of zinc chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82952-8

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of 1,4-Benzoxazine Derivatives: Application in the Synthesis of a Levofloxacin Precursor
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00056

  日期：2015.4.17

  A versatile and general route has been developed for the asymmetric synthesis of a wide family of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazines bearing different pattern substitutions in the aromatic ring. Whereas hydrolases were not suitable for resolution of these racemic cyclic nitrogenated amines, alternative chemoenzymatic strategies were designed through independent pathways leading to both amine

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。