(E)-4-[(2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11R,12aS)-8-Hydroxy-3,8,11-trimethyl-2-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-3-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 807617-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11R,12aS)-8-Hydroxy-3,8,11-trimethyl-2-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-3-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 807617-21-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₈Si
• 分子量: 580.835
• InChiKey: RBSZHOAYRIFFRW-UBYTZQQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11R,12aS)-8-Hydroxy-3,8,11-trimethyl-2-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-3-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11R,12aS)-2-((2R,3R)-3-Isopropenyl-oxiranylmethyl)-3,8,11-trimethyl-9-((2R,3R)-3-methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-3,8-bis-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalene
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3aS,4aR,5R,6aS,8R,9S,10aR,11aS,13aR)-5,9,13a-trimethyl-2-oxo-9-((trimethylsilyl)oxy)tetradecahydro-2H-furo[2',3':6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2,3-f]oxepin-8-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (E)-4-[(2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11R,12aS)-8-Hydroxy-3,8,11-trimethyl-2-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-3-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269