(2S,4S)-benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1434302-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-benzyl-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1434302-10-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: HPLZNTNTUZUJIV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((3R,5S)-5-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的硫脲作为醛向硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的高效催化剂

  摘要：

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.119
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4S)-benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的硫脲作为醛向硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的高效催化剂

  摘要：

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.119

文献信息

• A New Family of Conformationally Constrained Bicyclic Diarylprolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Marco Lombardo、Elisa Montroni、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.201200922

  日期：2012.12.14

  family of bicyclic silyl ether organocatalysts that display some remarkable features. Apart from being extremely stable to hydrolytic conditions and possessing excellent catalytic performances, the rigidity of the bicyclic structure imposes a synclinal endo disposition of the bulky substituents with respect to the pyrrolidine ring, opposed to the more stable synclinal exo conformations of Jørgensen–Hayashi

  反式-4-L-羟基脯氨酸的简单化学操作即可获得具有某些显着特征的新的双环甲硅烷基醚有机催化剂家族。除了在水解条件下极其稳定并具有出色的催化性能外，双环结构的刚性还使大取代基相对于吡咯烷环具有向斜内的位置，这与Jørgensen-Hayashi催化剂的向斜外型构象相反。