α-methyltrans-cinnamyl N-phenylimine | 113237-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyltrans-cinnamyl N-phenylimine
• 英文别名: N-α-methylcinnamylideneaniline；(E)-2-methyl-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 113237-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QTSGDJKPBVYHGW-WMLKXFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyltrans-cinnamyl N-phenylimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到反式-alpha-甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation d'aldehydes α,β-insatures α-substitues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95341-3
• 作为产物：
  描述：

  苯亚胺代甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-methyltrans-cinnamyl N-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation d'aldehydes α,β-insatures α-substitues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95341-3

文献信息

• Intramolecular cycloaddition/rearrangement cascade from gold(<scp>iii</scp>)-catalysed reactions of propargyl aryldiazoesters with cinnamyl imines
  作者：Huang Qiu、Hadi Arman、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc07885h

  日期：——

  Conjugated cycloheptene-1,4-dione-enamines are cycloaddition products from a surprising rearrangement in a Au(III)-catalysed reaction between propargyl aryldiazoacetates and cinnamyl imines. This complex transformation occurs through an initial rapid Au(III)-catalysed [4+3]-cycloaddition to form dihydroazepinyl aryldiazoacetates followed by a subsequent uncatalyzed domino transformation that occurs

  共轭的环庚烯-1,4-二酮-烯胺是在炔丙基芳基重氮乙酸酯和肉桂基亚胺之间的Au（III）催化反应中出乎意料的重排而得的环加成产物。通过最初的快速Au（III）催化的[4 + 3]-环加成反应形成二氢a庚啶基芳基重氮乙酸酯，然后依次进行[3 + 2]-环加成-/氮挤出和酰氧基迁移，发生随后的未催化的多米诺骨牌转化，从而实现了这种复杂的转化/ retro-Michael加法/互变异构。
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• Oxidation of aldimines to amides by m-CPBA and BF3·OEt2
  作者：Gwang-il An、Misoo Kim、Jin Yeon Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00156-4

  日期：2003.3

  Several amides were obtained in high yields by an efficient method from the corresponding imines which are readily prepared from aldehydes. This procedure involves the oxidation of aldimines with m-CPBA and BF3.OEt2. In this reaction, the product is strongly influenced by the electron releasing capacity of the aromatic substituent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation d'aldehydes α,β-insatures α-substitues
  作者：M.K. Tay、E.E. Aboujaoude、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95341-3

  日期：1987.1