methyl 3-O-benzyl-4,6-O-prop-2-enylidene-β-D-glucopyranoside | 156917-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-prop-2-enylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156917-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: NVLQOLCRYKVWQJ-HDKMNVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-prop-2-enylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 乙醚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 Kieselgel 60 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.75h， 生成 methyl 3-O-α-D-mannopyranosyl-6-O-(3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 3-benzyl ether 、 丙烯醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-prop-2-enylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x