2-[1-hydroxy-1-(4'-benzyloxybiphenyl-4-yl)methyl]quinuclidin-3-ol | 153306-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-hydroxy-1-(4'-benzyloxybiphenyl-4-yl)methyl]quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 2-[Hydroxy-[4-(4-phenylmethoxyphenyl)phenyl]methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 153306-66-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: USVJALYXTZMIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-4-biphenylaldehyde 生成 2-[1-hydroxy-1-(biphenyl-4-yl)methyl]quinuclidin-3-ol 、 2-[1-hydroxy-1-(4'-benzyloxybiphenyl-4-yl)methyl]quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  公式I的二苯基喹啉衍生物，Q--Ar.sup.1 --Ar.sup.2，其中Q为公式Ia或Ib，##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自氢、烷基、卤代和羟基；或者当R.sup.1和R.sup.2一起定义一个氧代基时；Xb从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--和--CH(OH)中选择；Xa从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--、CO、--O--和--S(O)n（其中n=0、1或2）中选择；Ar.sup.1是苯基亚甲基；Ar.sup.2是苯基；其中Ar.sup.1和Ar.sup.2中的一个或两个是选择性地未取代或由一个或多个取代基独立地选择性取代，这些取代基来自卤代、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、烷氧羰基、烷基硫醚、烷基磺醇、烷基磺酰基、卤代烷基、烷酰基和烷酰氨基；它们的药学上可接受的盐是皂化酶的抑制剂，因此在治疗需要降低胆固醇的疾病和医疗状况中有用。在医学上披露了这些衍生物的用途，以及新颖化合物、其制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05612352A1

文献信息

• BIPHENYLYLQUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0596058A1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5612352A
  申请人：——

  公开号：US5612352A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] BIPHENYLYLQUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYLYLQUINUCLIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993021184A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Biphenylylquinuclidine derivatives of Formula (I): Q-Ar1-Ar2, in which Q is of Formula (Ia) or (Ib), in which R1 and R2 are independently selected from hydrogen, alkyl, halogeno and hydroxy; or R1 and R2 when taken together define an oxo group; Xb is selected from -CH2-, =CH- and -CH(OH); Xa is selected from -CH2-, =CH-, CO, -O-, and -S(O)n (wherein n = 0, 1 or 2); Ar1 is a phenylene moiety; Ar2 is phenyl; and wherein one or both of Ar1 and Ar2 is optionally unsubstituted or substituted by one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-carbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogeno-alkyl, alkanoyl and alkanoylamino; and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating diseases and medical conditions in which a lowering of cholosterol is desirable. The use of these derivatives in medicine is disclosed together with novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés de la biphénylylquinuclidine de la formule (I), Q-Ar1-Ar2 dans laquelle Q a la formule (Ia) ou (Ib), où R1 et R2 sont choisis d'une manière indépendante parmi l'hydrogène, les groupes alkyle, halogéno et hydroxy; ou R1 et R2, lorsqu'ils sont pris ensemble, constituent un groupe oxo; Xb est choisi parmi -CH2-, =CH- et -CH(OH); Xa est choisi parmi -CH2-, =CH-, CO, -O- et -S(O)n (où n = 0, 1 ou 2); Ar1 est un groupe phénylène; Ar2 est un phényle; et où un ou les deux groupes Ar1 et Ar2 peuvent être non substitués ou substitués par un ou plusieurs substituants choisis d'une manière indépendante parmi les groupes halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alkylamino, dialkylamino, N-carbamoyle, N,N-di-alkylcarbamoyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogéno-alkyle, alcanoyle, et alcanoylamino. L'invention concerne également les sels de ces dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont des inhibiteurs de la squalène syntase et ils sont donc utiles pour traiter des maladies et des états pathologiques dans lesquels il est souhaitable d'abaisser le cholestérol. On décrit l'utilisation de ces nouveaux composés en médecine, des procédés pour leur préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05612352A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  Biphenylylquinuclidine derivatives of formula I, Q--Ar.sup.1 --Ar.sup.2, in which Q is of formula Ia or Ib, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, alkyl, halogeno and hydroxy; or R.sup.1 and R.sup.2 when taken together define an oxo group; Xb is selected from --CH.sub.2 --, .dbd.CH-- and --CH(OH); Xa is selected from --CH.sub.2 --, .dbd.CH--, CO, --O--, and --S(O)n (wherein n=0, 1 or 2); Ar.sup.1 is a phenylene moiety; Ar.sup.2 is phenyl; and wherein one or both of Ar.sup.1 and Ar.sup.2 is optionally unsubstituted or substituted by one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-carbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogeno-alkyl, alkanoyl and alkanoylamino; and their pharamaceutically acceptable salts are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating diseases and medical conditions in which a lowering of cholesterol is desirable. The use of these derivatives in medicine is disclosed tohether with novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them.

  公式I的二苯基喹啉衍生物，Q--Ar.sup.1 --Ar.sup.2，其中Q为公式Ia或Ib，##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自氢、烷基、卤代和羟基；或者当R.sup.1和R.sup.2一起定义一个氧代基时；Xb从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--和--CH(OH)中选择；Xa从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--、CO、--O--和--S(O)n（其中n=0、1或2）中选择；Ar.sup.1是苯基亚甲基；Ar.sup.2是苯基；其中Ar.sup.1和Ar.sup.2中的一个或两个是选择性地未取代或由一个或多个取代基独立地选择性取代，这些取代基来自卤代、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、烷氧羰基、烷基硫醚、烷基磺醇、烷基磺酰基、卤代烷基、烷酰基和烷酰氨基；它们的药学上可接受的盐是皂化酶的抑制剂，因此在治疗需要降低胆固醇的疾病和医疗状况中有用。在医学上披露了这些衍生物的用途，以及新颖化合物、其制备方法和含有它们的药物组合物。