(2S,3R)-2,3-epoxypentadecan-1-ol | 150990-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxypentadecan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-epoxypentadecanol；[(2S,3R)-3-dodecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 150990-67-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: FMRUDTZNVVEANW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxypentadecan-1-ol 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-[(2R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-tridec-12-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Shi, Zhongping, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7459 - 7460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二碳烯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxypentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Shi, Zhongping, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7459 - 7460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (–)-Muricatacin
  作者：Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.57.1028

  日期：1993.1

  The synthesis of (–)-muricatacin starting from 1-bromododecane and 2-pentyn-l-ol is described. 2-Pentadecyn-1-ol (4), which was prepared from 1-bromododecane (2) and 2-pentyn-1-ol (3), was converted to epoxy alcohol 6 through a two-step reaction sequence, 6 being successively submitted to tosylation, iodination, chain extension with tert-butyl lithioacetate, and acid-catalyzed cyclization to give (–)-muricatacin (1a). Recrystallization afforded optically pure 1a.

  本文介绍了从 1-溴十二烷和 2-戊炔-1-醇开始合成 (-)-muricatacin 的方法。2-Pentadecyn-1-ol (4) 由 1-bromododecane (2) 和 2-pentyn-1-ol (3) 制备而成，通过两步反应顺序将其转化为环氧醇 6，6 依次经过甲磺酰化、碘化、用硫代乙酸叔丁酯进行链延伸和酸催化环化，得到 (-)-muricatacin (1a)。重结晶后得到光学纯度为 1a。
• Synthesis of (−)-(4R,5R)-muricatacin using a regio- and stereospecific ring-opening of a vinyl epoxide
  作者：Christophe Baylon、Guillaume Prestat、Marie-Pierre Heck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00497-4

  日期：2000.5

  Total synthesis of (−)-muricatacin, a natural acetogenin, has been achieved using as a key step a regio- and stereospecific ring-opening of a substituted vinyl epoxide under Lewis acid catalysis.

  使用路易斯酸催化下的取代乙烯基环氧化物的区域和立体特异性开环作为关键步骤，已实现了天然乙酸原（-）-muricatacin的全合成。
• New Strategy for the Construction of a Monotetrahydrofuran Ring in <i>Annonaceous </i>Acetogenin Based on a Ruthenium Ring-Closing Metathesis:  Application to the Synthesis of Solamin
  作者：Guillaume Prestat、Christophe Baylon、Marie-Pierre Heck、Gabriela A. Grasa、Steven P. Nolan、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo049505o

  日期：2004.8.1

  An original convergent total synthesis of Solamin (type A annonaceous acetogenin) was achieved. The central THF core was obtained by means of a ring-closing metathesis (RCM) reaction using a ruthenium imidazolylidene complex. The RCM substrate was prepared from a vinyl-substituted epoxide by reaction with an allyl alcohol, both synthesized from propargylic alcohol. The flexibility of the strategy should

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。
• Trost, Barry M.; Shi, Zhongping, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7459 - 7460
  作者：Trost, Barry M.、Shi, Zhongping

  DOI：——

  日期：——