(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxymethyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane | 203380-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-hydroxymethyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S)-3-triphenylstannyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 203380-23-8
• 化学式: C₂₆H₂₈OSn
• 分子量: 475.218
• InChiKey: PAVAQVGSUCHJOL-ZKRIHRHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-hydroxymethyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane 、 1-萘甲酰氯 在 NEt₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of diphenyl- {(1S,2R,3S,4R)-3-(alkoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}tin hydrides. X-Ray crystal structure of (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

  摘要：

  已经开发出了环戊二烯对(R)-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基(E)-3-三苯基锡基丙-2-烯酸酯10进行立体选择性迪尔斯-阿尔德加成的条件,得到了endo-加成物14,其结构已通过X射线晶体学证实。将加成物14转化为(1S,2R,3S,4R)-3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基(三苯基)锡烷22,其对映体过量(ee)达到94%。将此醇转化为其甲醚(–)-3,三苯甲醚25,叔丁基二甲基硅醚26和1-萘甲酸酯27,在碘和硼氢化钠处理下得到锡氢化物4,31-34。简要讨论了这些对映体富集的锡氢化物的化学特性。

  DOI：

  10.1039/a706293a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-hydroxymethyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 10percent Pd/charcoal 、 H₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxymethyl-2-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral organotin reagents: synthesis of diphenyl- {(1S,2R,3S,4R)-3-(alkoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}tin hydrides. X-Ray crystal structure of (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

  摘要：

  已经开发出了环戊二烯对(R)-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基(E)-3-三苯基锡基丙-2-烯酸酯10进行立体选择性迪尔斯-阿尔德加成的条件,得到了endo-加成物14,其结构已通过X射线晶体学证实。将加成物14转化为(1S,2R,3S,4R)-3-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-基(三苯基)锡烷22,其对映体过量(ee)达到94%。将此醇转化为其甲醚(–)-3,三苯甲醚25,叔丁基二甲基硅醚26和1-萘甲酸酯27,在碘和硼氢化钠处理下得到锡氢化物4,31-34。简要讨论了这些对映体富集的锡氢化物的化学特性。

  DOI：

  10.1039/a706293a