S-benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate | 95364-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-benzyl N-tert-butoxycarbonyl-L-thiophenylalaninate；S-benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanethioate；Cbz-Phe-SCH2Ph；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylthiopropionic acid S-benzyl ester；Boc-phenylalanine benzyl thioester；S-benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 95364-14-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: YYJVDLVKGSYJTG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 C₂₁H₂₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的碱催化外消旋作用

  摘要：

  用作化学酶动力学动力学拆分（DKR）底物的氨基酸硫酯必须设计成具有足够高的酸度，以便在合适的碱存在下迅速消旋。根据密度泛函理论（DFT）计算，将从实验质子交换速率获得的动力学数据与质子提取的热力学数据相关联。获得的良好相关性允许评估不同官能团对碳酸度的贡献，并确定能够进行所需消旋作用的碱基。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.005
• 作为产物：
  描述：

  S-(tert-butyl) (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的肽硫酯的合成，可使用叔丁基硫醇连接基进行天然化学连接

  摘要：

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/ol1029723

文献信息

• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。
• Ynamide-Mediated Thioester Synthesis
  作者：Xuewei Wang、Yongli Zhao、Jinhua Yang、Yanxi Li、Ying Luo、Mengyao Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01949

  日期：2021.12.17

  A novel ynamide-mediated thioester synthesis strategy was developed. Importantly, no detectable racemization was observed for the thioesterifications of carboxylic acids containing an α-chiral center, enabling it to be useful for the synthesis of peptide thioester, which is the key component of native chemical ligation. It is worth mentioning that amino acid side chain functional groups such as -OH

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。
• Fe-Catalyzed Thioesterification of Carboxylic Esters
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101073

  日期：2011.8.1

  shelf‐stable aryl esters and thiols, a variety of carboxylic acid esters were transformed into the corresponding thioesters with no racemization of labile stereocenters (see scheme). The method was successfully applied in a native chemical‐ligation‐type peptide formation, which suggests that the thiol may act as a co‐catalyst for future 1,2‐additions of pronucleophiles to carboxylic esters.

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• Multi-valent guanidinium compounds for enhancing molecular translocation across cellular membranes and epithelial tissues
  申请人：Hou Zheng

  公开号：US20070078078A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Disclosed herein are guanidinium containing compounds consisting of a core moiety with a plurality of side chains containing guanidinium groups. Such compounds have enhanced translocation across cellular membranes and epithelial tissues. The compounds may also have a therapeutic or other biologically active moiety attached so that these moieties may be effectively transported into a cell by the guanidinium containing compound.

  本文披露了含有胍基的化合物，其由具有多个含有胍基的侧链的核心部分组成。这些化合物具有穿过细胞膜和上皮组织的增强转运能力。这些化合物也可以附着有治疗或其他生物活性基团，以便这些基团可以通过含有胍基的化合物有效地转运到细胞内。