(1S,2S)-di-(-)-menthyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 109062-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-di-(-)-menthyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 109062-95-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: BMHBKFSHTWSLPW-UJFNSUBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-di-(-)-menthyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 89.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吗啉 、 Dibutylchloroaluminium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1S,2S)-di-(-)-menthyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评估的单环，功能齐全的紧缩蛋白。

  摘要：

  已经制备了化合物8，一种紧缩蛋白的单环类似物，并评价了其作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMGR）抑制剂的功效。合成（方法I和II）需要从富马酸二-（-）-薄荷基酯开始的七个步骤，并使用有用的RR-膦酸酯试剂14将烯维酸侧链连接到醛13上。​​分子力学研究表明，优选的构象18（用于压缩素的模型）和19（用于8的模型）的比例几乎相同。化合物8抑制HMGR，IC50 = 320 microM，与之相对的致密化酮5值为32 nM。两种抑制剂的10,000差异系数对应于5.45 kcal mol-1或1.36的结合能差异。类似物8中缺少的5个四个碳原子的每一个的kcal mol-1

  DOI：

  10.1021/jm00121a036

文献信息

• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US20170362235A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。
• Conformative Coupling of Two Conformational Molecular Switches
  作者：Michael Karle、Dirk Bockelmann、Dirk Schumann、Christian Griesinger、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/anie.200352130

  日期：2003.9.29
• Total Synthesis of Polycephalin C and Determination of the Absolute Configurations at the 3″,4″ Ring Junction
  作者：Deborah A. Longbottom、Angus J. Morrison、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

  日期：2002.8.2
• FURUTA KYOJI; IWANAGA KIYOSHI; YAMAMOTO HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4507-4510
  作者：FURUTA KYOJI、 IWANAGA KIYOSHI、 YAMAMOTO HISASHI

  DOI：——

  日期：——