12-十三炔-1-醇 | 18202-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-十三炔-1-醇
• 英文名称: tridec-12-yn-1-ol
• 英文别名: 12-tridecyn-1-ol
• CAS: 18202-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• mdl: MFCD07780279
• 分子量: 196.333
• InChiKey: XDKDILSPAPQFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.6°C (estimate)
• 沸点：
  303.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7912 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-十三炔-1-醇 在 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 13-bromo-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Limpet Cellana toreuma卵巢中两种不常见的非亚甲基间断脂肪酸的全合成和结构解析。

  摘要：

  在我们先前的研究中，在日本帽贝Cellana toreuma的卵巢中发现了具有末端烯烃的不寻常的奇数二烯酸作为次要成分，并且合成兴趣已集中在其结构确认和对其潜在生物活性的检查上。在这里，我们描述了通过一条炔烃-拉链反应和Lindlar加氢的战略结合的共同途径，高效和立体选择性地合成了两种新的不寻常的二烯酸19：2∆7,18和21：2∆7,20。建立其独特的碳链。在我们的综合研究中，首先对2-丙炔-1-醇进行烷基化和炔烃-拉链反应以形成两个片段，然后通过通常的偶联反应获得随后的碳链延伸，从而获得C-19和C带有内部炔基的‐21产品。然后，将这些产物的内部炔基基团进行Lindlar加氢形成Z链烯基部分以及随后的产物脱保护反应均在酸性条件下进行，且内部Z链烯基不发生异构化。通过以高度化学选择性的方式将生成的醇分两步氧化为羧酸，最终完成了目标脂肪酸19：2∆7,18和21：2∆7,20的总合成。通

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4303-9
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 生成 12-十三炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。
• The effect of two-dimensional ordering on photoreactions of long-chain unsaturated carboxylic acids
  作者：Bo Zhang Guo、Sadhana Tripathi、D. Martin Taylor、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39910000479

  日期：——

  Long chain alkanoic acids with terminal alkenyl and alkynyl groups are subjected to UV irradiation in ordered (Langmuir–Blodgett) and disordered films; polymerisation occurs in the LB films but only dissociation and desorption in the disordered films.

  具有末端烯基和炔基的直链烷酸在有序（朗缪尔-布洛杰特）和无序薄膜中接受紫外光照射；朗缪尔-布洛杰特薄膜中发生聚合反应，而在无序薄膜中仅发生解离和脱附。
• [EN] LIPOSOME FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION DE LIPOSOMES
  申请人：ROSI CHARNI AS

  公开号：WO2020251368A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention describes liposome formulations comprising a phospholipid, cholesterol and a fatty acid compound or fatty acid containing compound. Also, various medical uses of the liposome formulation are described.

  本发明描述了包含磷脂、胆固醇和脂肪酸化合物或含脂肪酸的化合物的脂质体配方。此外，还描述了脂质体配方的各种医疗用途。
• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。