12-十三碳烯-2-酮 | 60437-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 12-十三碳烯-2-酮
• 英文名称: tridec-12-en-2-one
• 英文别名: Tridec-12-en-2-on
• CAS: 60437-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• mdl: MFCD11553533
• 分子量: 196.333
• InChiKey: UYCZPLKICNDOCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.645 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-十三碳烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-十三烷酮
  参考文献：
  名称：

  Arbain, Dayar; Dasman,; Ibrahim, Satria, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1949 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 在 acetic acid ester 、 coppered zinc 、 甲苯 作用下， 生成 12-十三碳烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Polgar; Robinson; Seijo, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Mass Spectrometry and Organic Analysis, part 14. The photolysis and mass spectra of medium and large ring ketones from C9 to C16
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. Willhalm、A. F. Thomas、M. Stoll、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540703

  日期：1971.11.1

  cyclic ketones from C9 to C16 has been carried out, and formation of cyclobutanols observed in only C11 to C16. Although in the mass spectrometer cyclobutanols are not formed, an initial transfer of a γ-hydrogen atom to the carbonyl group is shown to occur in the mass spectra of all cyclic ketones higher than C10.

  已经进行了环酮从C 9到C 16的光解，仅在C 11到C 16中观察到了环丁醇的形成。尽管在质谱仪中未形成环丁醇，但在所有高于C 10的环状酮的质谱图中均显示出γ-氢原子向羰基的初始转移。
• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Acylation of Unsaturated Halides, Alcohols, Esters and Ketones
  作者：Didier Barbry、Catherine Faven、Aziz Ajana

  DOI：10.1080/00397919308013794

  日期：1993.11

  Abstract treatment of the title compounds with acyl halide and Lewis acid affords unsaturated ketones (mainly α-β with aluminium chloride, selectively β-γ with silver tetrafluoroborate). Reduction of the alkenyl group gives polyfunctional ketones.

  摘要用酰卤和路易斯酸处理标题化合物得到不饱和酮（主要是α-β与氯化铝，选择性β-γ与四氟硼酸银）。烯基的还原得到多官能酮。
• PALLADIUM-CATALYZED DECARBONYLATION OF FATTY ACID ANHYDRIDES FOR THE PRODUCTION OF LINEAR ALPHA OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140155666A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to methods of forming olefins, especially linear alpha olefins from fatty acids or anhydrides, each method comprising: contacting an amount of precursor carboxylic acid anhydride with a palladium catalyst comprising a bidentate bis-phosphine ligand in a reaction mixture so as to form an olefin in a product with the concomittant formation and removal of CO and water from the reaction mixture, either directly or indirectly, wherein the reaction mixture is maintained with a sub-stoichiometric excess of a sacrificial carboxylic acid anhydride, an organic acid, or both, said sub-stoichiometric excess being relative to the amount of the precursor carboxylic acid anhydride. The precursor carboxylic acid anhydride may be added to the reaction mixture directly or formed in situ by the reaction between at least one precursor carboxylic acid with a stoichiometric amount of the sacrificial acid anhydride.

  本发明涉及从脂肪酸或酸酐中形成烯烃的方法，特别是线性α-烯烃的方法，每种方法包括：将一定量的前体羧酸酐与含有双配位双膦配体的钯催化剂在反应混合物中接触，从而形成产物中的烯烃，并伴随着从反应混合物中直接或间接形成和去除CO和水，其中反应混合物保持有亚化学计量的献祭羧酸酐、有机酸或两者的过量，所述亚化学计量的过量相对于前体羧酸酐的量。前体羧酸酐可以直接加入反应混合物中，也可以由至少一种前体羧酸与化学计量的献祭酸酐之间的反应在原位形成。