12,14-十七二炔酸 | 106510-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12,14-十七二炔酸
• 英文名称: 12,14-heptacosadiynoic acid
• 英文别名: heptacosa-12,14-diynoic acid
• CAS: 106510-41-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: WFKKPVSAXVSKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  545.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇 、 12,14-十七二炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl)heptacosa-12,14-diynamide
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Nanotubes and Helical Tapes from Diacetylene Nonionic Amphiphiles. Structural Studies before and after Polymerization

  摘要：

  We synthesized new amphiphiles comprised of a single diacetylenic chain and an oligoethylenoxide polar chain linked by an amide bond. In aqueous medium, they are not soluble at room temperature but form weak gels. Electron microscopy studies have shown that they self-assemble into helical tapes or nanotubes with lengths of several micrometers, and inner and outer diameters of 50 +/- 1 and 59 +/- 1 nm, respectively. The wall has a thickness of 10 +/- 1 nm for both kinds of objects and has an amphiphile bilayer structure. The hydrophobic chains are ordered, and the amide groups are linked with each other by H-bonds. The dissociation of the tubes is a first-order transition with an enthalpy of ca. 40 kJ mol(-1). The nanotubes were photopolymerized to yield purple solutions consisting of helical tapes and almost flat ribbons. The polymers exhibit irreversible thermochromism upon heating.

  DOI：

  10.1021/la202162q
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 盐酸 、 磷酸酐 、 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12,14-十七二炔酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photopolymerizable long-chain conjugated diacetylenic acids and alcohols from butadiyne synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00025a045

文献信息

• Self‐Assembly Behavior of Diacetylenic Acid Molecules upon Vapor Deposition: Odd–Even Effect on the Film Morphology
  作者：Chiao‐Wei Tseng、Ding‐Chi Huang、Han‐Li Yang、Hsieh‐Cheng Lin、Fang‐Cheng Li、Chun‐Wei Pao、Yu‐Tai Tao

  DOI：10.1002/chem.202002227

  日期：2020.11.2

  linear carboxylic acids containing diacetylenic units at different positions along the chain (C12H25(C≡C)2(CH2)nCOOH, n=7–11) were vacuum‐deposited on clean silica substrates. The morphologies of the initial films after UV irradiation were studied. A clear odd–even effect on the morphology of the initial film was observed in that, depending on the spacer length between the diacetylenic unit and carboxyl

  一系列在链的不同位置包含二炔单元的线性羧酸（C 12 H 25（C≡C）2（CH 2）n COOH，n= 7-11）真空沉积在干净的二氧化硅基板上。研究了紫外线照射后初始薄膜的形貌。观察到对初始膜的形态有明显的奇偶影响，因为取决于二乙炔单元和羧基头基之间的间隔基长度，获得了酸性二聚体层的环或树枝状晶体。聚集过程的分子动力学模拟表明，两个竞争的分子间相互作用以及聚集方向都参与其中，并受奇数或偶数碳链长度的调节。通过在链的末端取代苯基或通过将羧基头基更改为酰胺基苯甲酸头基来进一步调节相互作用，会产生相似的奇偶效应，但具有不同的尺寸或趋势，可以类似地合理化。
• Plastics colouration
  申请人：Jarvis Anthony

  公开号：US10246562B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  A method of imparting color to a plastic substrate comprising applying to the substrate, or incorporating within the substrate, a diacetylene compound of general formula (I) wherein n=1 to 20; R1=an optionally substituted C1-20 alkyl group which may contain heteroatoms; T=H, an optionally substituted C1-20 alkyl group which may contain heteroatoms or —(CH2)m—C(═O)-Q2R2; Q1=NH, CO, NHCONH, OCONH, COS, NHCSNH or NR3, wherein m, Q2 and R2 are independently selected from the same groups as n, Q1 and R1 respectively; R3 is an optionally substituted C1-20 alkyl group which may contain heteroatoms; and irradiating the substrate to impart color to the substrate is described.

  一种使塑料基材着色的方法，包括将通式(I)的二乙炔化合物涂敷于基材上或掺入基材中，其中n=1至20；R1=可含有杂原子的任选取代的C1-20烷基；T=H、可含有杂原子的任选取代的C1-20烷基或-(CH2)m-C(═O)-Q2R2；Q1=NH、CO、NHCONH、OCONH、COS、NHCSNH 或 NR3，其中 m、Q2 和 R2 分别独立地选自与 n、Q1 和 R1 相同的基团；R3 是可含有杂原子的任选取代的 C1-20 烷基；以及辐照底物以赋予底物颜色的描述。
• Singh, Alok; Schnur, Joel M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 847 - 852
  作者：Singh, Alok、Schnur, Joel M.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, ALOK;SCHNUR, J. M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 7, 847-852
  作者：SINGH, ALOK、SCHNUR, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSLESS DIACETYLENIC SALT FILMS CAPABLE OF DEVELOPING A BLACK IMAGE
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：EP0900409A1

  公开（公告）日：1999-03-10