7-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one | 904436-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-anisoyl)-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 904436-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: PVAUILUXKAAGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 7-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-7-(pent-4-ynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins

  摘要：

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c5ra16573c

文献信息

• 一种3-芳甲酰基香豆素衍生物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN104974121B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种3‑芳甲酰基香豆素衍生物 (I) 和 (II) 制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和芳基醛为原料，在金属铁催化下，过氧叔丁醇为氧化剂，合成3‑芳甲酰基香豆素衍生物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、产率较高、有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为3‑芳甲酰基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。
• Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins
  作者：Jin-Wei Yuan、Qiu-Yue Yin、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c5ra16573c

  日期：——

  Iron-catalyzed direct radical acylation of coumarins with aromatic aldehydes to regioselectively afford 3-aroyl coumarin derivatives in moderate yields was described.

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。