(E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1234462-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(p-triisopropylsilyloxyphenyl)-2-propen-1-ol；(E)-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1234462-85-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: GUHSPLPRBNPOLK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能复分解催化剂的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201604112
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 咪唑 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  功能复分解催化剂的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201604112

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Functional Metathesis Catalyst Through Ring Closing Enyne Metathesis: One Pot Protocol for Living Heterotelechelic Polymers
  作者：Subhajit Pal、Fiorella Lucarini、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/jacs.7b12805

  日期：2018.3.7

  Enyne ring closing metathesis has been used to synthesize functional group carrying metathesis catalysts from a commercial (Ru-benzylidene) Grubbs' catalysts. The new Grubbs-type ruthenium carbene was used to synthesize living heterotelechelic ROMP polymers without any intermediate purification. Olefin metathesis with a mono substituted alkyne followed by ring closing metathesis with an allylic ether

  Enyne 闭环复分解已用于从商业（Ru-亚苄基）Grubbs 催化剂合成带有官能团的复分解催化剂。新的 Grubbs 型钌卡宾用于合成活性异遥爪 ROMP 聚合物，无需任何中间纯化。用单取代炔烃进行烯烃复分解，然后用烯丙基醚进行闭环复分解，为获得带有新官能团的复分解催化剂提供了有效途径。不同功能的亚苄基和亚烷基衍生物已经在一锅合成异远螯聚合物中进行了研究。
• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• Heterotelechelic Polymers by Ring-Opening Metathesis and Regioselective Chain Transfer
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201708733

  日期：2018.1.22

  Heterotelechelic polymers were synthesized by a kinetic telechelic ring‐opening metathesis polymerization method relying on the regioselective cross‐metathesis of the propagating Grubbs’ first‐generation catalyst with cinnamyl alcohol derivatives. This procedure allowed the synthesis of hetero‐bis‐end‐functional polymers in a one‐pot setup. The molecular weight of the polymers could be controlled by

  杂多烯聚合物是通过动力学远螯开环复分解聚合方法合成的，该方法依靠正在传播的Grubbs第一代催化剂与肉桂醇衍生物的区域选择性交叉复分解。该程序允许一锅法合成杂双端功能聚合物。可以通过改变肉桂醇衍生物与单体之间的比例来控制聚合物的分子量。可以使用不同的芳族取代肉桂醇衍生物来改变末端官能团。研究了不同的单体，并通过NMR光谱和MALDI-ToF质谱法显示了官能团的存在。
• Tandem Ring-Opening-Ring-Closing Metathesis for Functional Metathesis Catalysts
  作者：Amit A. Nagarkar、Mohammad Yasir、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201604112

  日期：2016.9.26

  Use of a tandem ring‐opening–ring‐closing metathesis (RORCM) strategy for the synthesis of functional metathesis catalysts is reported. Ring opening of 7‐substituted norbornenes and subsequent ring‐closing metathesis forming a thermodynamically stable 6‐membered ring lead to a very efficient synthesis of new catalysts from commercially available Grubbs’ catalysts. Hydroxy functionalized Grubbs’ first‐

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。