2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 | 22118-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydroindan-1-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one；1H-Inden-1-one, 2,3,4,5,6,7-hexahydro-
• CAS: 22118-00-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VKMPHJINXYTSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0437 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

由环己酮、三苯基磷溴代甲烷与一氧化碳制备。

合成制备方法

同样地，由环己酮、三苯基磷溴代甲烷与一氧化碳制备。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Diazo-8,9-bis-trimethylsilanylmethyl-hexahydro-3a,7a-etheno-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [4]对环芳体系的官能化和动力学稳定性及其极端弯曲苯环的芳香性

  摘要：

  本研究研究了通过引入取代基对 [4] 对环芳烷骨架的动力学稳定性，这些取代基用于在反应桥头位点空间阻碍反应，并研究所得 [4] 对环芳烃的性质。还打算通过官能化来修饰 [4] 对环芳烷的性质。[4] 对环芳烃被设计为通过其光化学芳构化从相应的杜瓦苯异构体衍生而来，并制备了必需的带有空间要求官能团的 1,4-桥接杜瓦苯。在 77 K 的基质隔离下照射这些前体导致形成 [4] 对环芳烃，其表现出特征电子吸收光谱。生成的物种的半衰期从 -90 摄氏度到 0 摄氏度的不到 1 分钟不等。-20 摄氏度下 5 小时，具体取决于取代基的类型和取代模式。其中一种衍生物 24 足够稳定，其在辐照混合物中的含量足够高，可以测量 (1) H NMR 光谱。记录的光谱通过使用 GIAO 方法在混合 HF-DFT (B3LYP/6-31+G*) 水平上的理论计算得到了很好的再现，表明其严重弯曲的苯部分具有相当强的

  DOI：

  10.1021/ja021206y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 PPA 作用下， 生成 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。
• 4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20050075366A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，
• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。