(±)-(Z)-6-(3-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yl)isoxazol-5-yl)-5-methylhex-5-enal | 1437383-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (±)-(Z)-6-(3-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yl)isoxazol-5-yl)-5-methylhex-5-enal
• 英文别名: (Z)-6-[3-[(E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yl]-1,2-oxazol-5-yl]-5-methylhex-5-enal
• CAS: 1437383-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₂
• 分子量: 401.288
• InChiKey: SSXMBQMSBVPEEZ-HOUCWWNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(Z)-6-(3-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yl)isoxazol-5-yl)-5-methylhex-5-enal 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (±)-(5E,11Z)-2,5,11-trimethyl-14-oxa-15-azabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),5,11,13(16)-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  在异黄酮合成研究中使用异恶唑作为快速构建全碳大环前体的句柄的区域化学发现。

  摘要：

  在我们对Celastrol的合成研究中，我们已经开发出了一条聚合的合成路线，可以合成全碳，14元的Z，E-大环双-烯酮。腈和炔的1，3-偶极环加成用于片段偶联和引入以异恶唑形式掩蔽的1，3-二酮部分。我们发现，在动力学反应条件下，腈和烯的环加成反应产生了稀有的3,4-二取代异恶唑加合物。发现环加成是可逆的，并且可以通过在升高的温度下对其3，4-二取代的异构体进行异构化来获得热力学的3，5-二取代的异恶唑。我们的机理研究支持氢键在加速异构化中的作用。与我们之前的研究一致，ž，ê -macrocyclic双-enone被发现是向着跨环非活动双评价的条件下-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1021/jo400612v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸羟胺 、 potassium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.74h， 生成 (±)-(Z)-6-(3-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yl)isoxazol-5-yl)-5-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  在异黄酮合成研究中使用异恶唑作为快速构建全碳大环前体的句柄的区域化学发现。

  摘要：

  在我们对Celastrol的合成研究中，我们已经开发出了一条聚合的合成路线，可以合成全碳，14元的Z，E-大环双-烯酮。腈和炔的1，3-偶极环加成用于片段偶联和引入以异恶唑形式掩蔽的1，3-二酮部分。我们发现，在动力学反应条件下，腈和烯的环加成反应产生了稀有的3,4-二取代异恶唑加合物。发现环加成是可逆的，并且可以通过在升高的温度下对其3，4-二取代的异构体进行异构化来获得热力学的3，5-二取代的异恶唑。我们的机理研究支持氢键在加速异构化中的作用。与我们之前的研究一致，ž，ê -macrocyclic双-enone被发现是向着跨环非活动双评价的条件下-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1021/jo400612v