(3R,4R,5R)-5-(羟甲基)四氢呋喃-2,3,4-三乙基三乙酸酯 | 103728-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4R,5R)-5-(羟甲基)四氢呋喃-2,3,4-三乙基三乙酸酯
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；[(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 103728-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: BGAWRLZKVIFLKK-QHPFDFDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(羟甲基)四氢呋喃-2,3,4-三乙基三乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-chloro-9-(2,3-di-O-acetyl-5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基核苷的新型合成

  摘要：

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81336-3
• 作为产物：
  描述：

  α/β 5-O-allyl-1,2,3-O,O,O-triacetyl-D-ribofuranose 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(3R,4R,5R)-5-(羟甲基)四氢呋喃-2,3,4-三乙基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Isopolar Phosphonate Analogue of Adenosine Diphosphate Ribose

  摘要：

  The synthesis of the bisphosphonate ADP-ribose, in which acetylene has replaced the oxygen of the pyrophosphate linkage, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol0488993

文献信息

• [EN] BIOENERGETIC NICOTINIC ACID GLYCEROL ESTERS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ESTERS DE GLYCÉROL D'ACIDE NICOTINIQUE BIOÉNERGÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2020089236A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  New nicotinic acid glycerol ester compound(s) (NAEs); topical personal care compositions containing NAEs; and methods for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of one or more of the nicotinic acid glycerol ester compounds for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of a skin benefit agent comprising certain nicotinic acid glycerol ester compounds in the manufacture of a topical personal care composition for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described.

  新的烟酸甘油酯化合物（NAEs）；含有NAEs的局部个人护理组合物；以及调节或激活细胞AMPK水平的方法；以及增加皮肤细胞生物能量的方法被描述。描述了利用一个或多个烟酸甘油酯化合物来调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的用途。描述了利用包含特定烟酸甘油酯化合物的皮肤益处剂在制造用于调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的局部个人护理组合物的用途。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Transient protection in nucleoside synthesis using trityl groups: is it necessary to block hydroxyl groups?
  作者：Leon N. Beigelman、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80033-y

  日期：1990.8

  trimethylsilyl derivatives of nucleic bases with completely acylated sugars in the presence of Lewis acids, preferentially tin(IV) chloride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (triflate). The presence of a 2-O-acyl group in a carbohydrate residue is believed to be crucial for the stereospecificity of this reaction, since it stabilizes the C1 carbonium ion generated via an intermediate 1 ,Zacyloxonium

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保
• Synthesis and activity of nucleoside-based antiprotozoan compounds
  作者：Huu-Anh Tran、Zhaoyan Zheng、Xianghui Wen、Srinivasan Manivannan、Arnaud Pastor、Marcel Kaiser、Reto Brun、Floyd F. Snyder、Thomas G. Back

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.016

  日期：2017.4

  (IC50=110nM and SI=1010, while a modified guanosine displayed potent activities against L. donovani (IC50=60nM, SI=2720) and T. brucei (IC50=130nM, SI=1250), as well as moderate activity against T. cruzi (IC50=3.4µM, SI=48). These results provide proof of concept for the nucleoside-based antiprotozoan strategy, as well as potential lead compounds for further optimization and validation.

  寄生虫的原生动物利用挽救途径合成嘌呤并产生必需的活性核苷酸，而哺乳动物则能够从头进行生物合成。这种差异为设计潜在的新抗原生动物化合物提供了机会。基于以下假设制备了一系列47个腺苷类似物，它们在2、6和5'位置有修饰，这是基于这样的假设，即此类化合物可作为原生动物核苷挽救酶的底物，而在哺乳动物细胞中仍然是难降解的。核苷经设计可在被寄生虫裂解为相应的嘌呤碱基后产生有毒代谢物。制备了具有相似目的的三种7-脱氮鸟苷衍生物。所有这些化合物均经过体外抗T. brucei（非洲昏睡病），T。cruzi（恰加斯氏病），L。donovani（利什曼病）和恶性疟原虫（疟疾）。为了确定抗原生动物核苷的治疗选择性指数（SI），还测定了它们对大鼠成肌细胞系的细胞毒性。一种腺苷衍生物被证明对恶性疟原虫高度有效（IC50 = 110nM，SI = 1010），而改良的鸟苷则对杜氏疟原虫（IC50 = 60nM，SI =
• [EN] NUCLEOSIDE-BASED ANTI-BACTERIAL AND ANTI-PROTOZOAN DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTIBACTÉRIENS ET ANTI-PROTOZOAIRES À BASE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2016168911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula (I) or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.

  本发明涉及通式（I）的嘌呤核苷类似物或其盐以及包含这些化合物和盐的药物组合物，这些化合物和盐可用作抗原生虫剂。该发明还涉及用于治疗哺乳动物原生动物感染的方法以及利用这些化合物抑制原生动物生长的用途。