1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-monomethoxytrityl-α,β-D-ribofuranose | 126713-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-monomethoxytrityl-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-monometoxytrityl-1,2,3-tri-O-acetyl-α,β-D-ribofuranose；(3R,4R,5R)-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；[(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 126713-03-9
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉
• 分子量: 548.59
• InChiKey: ILYBWYKJXAAANI-SLXBMRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-monomethoxytrityl-α,β-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基的核苷合成中的瞬态保护：是否需要封闭羟基？

  摘要：

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80033-y
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-monomethoxytrityl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIOENERGETIC NICOTINIC ACID GLYCEROL ESTERS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ESTERS DE GLYCÉROL D'ACIDE NICOTINIQUE BIOÉNERGÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2020089236A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  New nicotinic acid glycerol ester compound(s) (NAEs); topical personal care compositions containing NAEs; and methods for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of one or more of the nicotinic acid glycerol ester compounds for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of a skin benefit agent comprising certain nicotinic acid glycerol ester compounds in the manufacture of a topical personal care composition for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described.

  新的烟酸甘油酯化合物（NAEs）；含有NAEs的局部个人护理组合物；以及调节或激活细胞AMPK水平的方法；以及增加皮肤细胞生物能量的方法被描述。描述了利用一个或多个烟酸甘油酯化合物来调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的用途。描述了利用包含特定烟酸甘油酯化合物的皮肤益处剂在制造用于调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的局部个人护理组合物的用途。
• Synthesis of a Nucleobase-Modified ProTide Library
  作者：Ling-Jie Gao、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02764

  日期：2016.11.18

  A new method for the construction of (aryloxy)phosphoramidate nucleoside prodrugs is presented. An (aryloxy)phosphoramidate ribose derivative as key building block was used for coupling with a number of nucleobases under Vorbruggen reaction conditions yielding the protected ProTides in excellent yields. Selective hydrolysis of the acetoxy groups on the sugar moiety afforded a series of the desired ProTides. The advantage of this approach, when compared to classical procedures, is the greater flexibility for achieving structural variety of the nucleobase moiety.
• BEIGELMAN, LEON N.;MIKHAILOV, SERGEY N., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 324-329
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、MIKHAILOV, SERGEY N.

  DOI：——

  日期：——
• BIOENERGETIC NICOTINIC ACID GLYCEROL ESTERS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：UNILEVER GLOBAL IP LIMITED

  公开号：EP3873415A1

  公开（公告）日：2021-09-08