trifluoromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside | 24679-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trifluoromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: trifluoromethyl tri-O-acetyl-2-fluoro-α-D-2-deoxy-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-fluoro-6-(trifluoromethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 24679-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₆F₄O₈
• 分子量: 376.259
• InChiKey: VAQNZTSMXWSIJY-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 磷酸 、 Dowex 50W-X₈ (H⁽¹⁺⁾) 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 2,6-dideoxy-2,6-difluoro-α-D-glucopyranosyl bis(cyclohexylammonium) phosphate
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基次氟酸酯 、 乙酰化葡萄烯糖 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 trifluoromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of [18F]2-deoxy-2,2-difluoro-glucose as a potential PET imaging agent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<809::aid-jlcr241>3.0.co;2-8

文献信息

• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxyfluoro-d-glucopyranosyl phosphates
  作者：Stephen G. Withers、David J. MacLennan、Ian P. Street

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90028-4

  日期：1986.10

  for α- d -glucopyranosyl phosphate and the 2-, 3-, 4- and 6-deoxyfluoro derivatives, respectively. The hydrolysis of 2-deoxy-2-fluoro-α- d -glucopyranosyl phosphate was studied in more detail, and an activation entropy and enthalpy of 4.1 e.u. ( m reactant) and 113.5 kJ.mol −1 , respectively, were determined for hydrolysis in m HClO 4 at 60° The pH dependence of its hydrolysis was investigated, and rate

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。
• Fluorinated carbohydrates
  作者：J. Adamson、A.B. Foster、L.D. Hall、R.N. Johnson、R.H. Heese

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80451-6

  日期：1970.12

  Abstract Reaction of fluoroxytrifluoromethane at ca. —80° with 3,4,6-tri- O -acetyl- D -glucal affords trifluoromethyl 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α- D -glucopyranoside ( 2 , 26%), 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β- D -glucopyranosyl fluoride ( 3 , 34%), trifluoromethyl 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β- D -mannopyranoside ( 4 , ≈6%), and 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-

  摘要氟氧三氟甲烷在约200℃下的反应。与3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖一起在-80°下得到三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷（2，26 ％），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖基氟（3，34％），三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2 -脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖苷（4，≈6％）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖基氟化物（5， ≈8％）。化合物2–5的结构已通过核磁共振光谱法确定。2或3的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（7），4或5的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（9）。描述了7和9的一些特性和派生词。
• WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66
  作者：WITHERS, STEPHEN G.、PERCIVAL, M. DAVID、STREET, IAN P.

  DOI：——

  日期：——