1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-glucopyranose | 122714-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 122714-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: CZPQHKMQKXGMGK-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-glucopyranose 生成 cyclohexanamine;[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-fluoro-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex 50W-X₈ (H⁽¹⁺⁾) 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2