2',4'-二氯苯甲酰基乙酸乙酯 | 60868-41-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4'-二氯苯甲酰基乙酸乙酯
• 中文别名: 3-(2,4-二氯苯基)-3-氧丙酸乙酯；乙基2,4-二氯-B-氧代苯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropionic acid ethyl ester；ethyl 2,4-dichloro-β-oxobenzenepropenoate；ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 2-chloro-p-chlorobenzoylacetate；ethyl (2,4-dichlorobenzoyl)-acetate；3-(2,4-Dichlorophenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• CAS: 60868-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 261.105
• InChiKey: QJVFFNRCSJWXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323℃
• 密度：
  1.319
• 闪点：
  128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二氯苯甲酰基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 诺氟沙星杂质3
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2',4'-二氯苯甲酰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of a new series of substituted benzoyl-γ-butyrolactone derivatives

  摘要：

  A series of substituted benzoyl-gamma-butyrolactones (1-3) has been synthesized and tested for their ability to affect central dopaminergic and GABAergic function in comparison to gamma-butyrolactone (GEL). Similarly to GEL, alpha-, beta- and gamma-substituted GBLs 1-3 with one or more chlorine on the phenyl ring were found to induce central depressant effects in rats, though at different degrees. However, the test compounds modified dopamine (DA) metabolism in rat striatum differently from GEL. In fact, whereas GEL increased both DA and dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) content, GEL derivatives 1-3 increased DA levels, but reduced the DOPAC concentration. Moreover, some of them, unlike GEL, effectively antagonized pentylenetetrazole (PTZ)-induced seizures in mice. In particular, alpha-3,5-dichlorobenzoyl-GBL (1g) was effective at a dose as low as 36 mg/kg in decreasing the number of animals having convulsions. However, in vitro addition and in vivo administration of the test compounds failed to modify [S-35]-t-butylbicyclo-phosphorothionate ([S-35]-TBPS) binding, which is a very sensitive tool for revealing changes in the GABAergic function.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88290-0

文献信息

• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 1-Substituted 1,4-Dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic Acids. Potent Antistaphylococcal Agents
  作者：Michael Reuman、Sol J. Daum、Baldev Singh、Mark P. Wentland、Robert B. Perni、Patrick Pennock、Philip M. Carabateas、Monte D. Gruett、Manohar T. Saindane、Peter H. Dorff、Susan A. Coughlin、David M. Sedlock、James B. Rake、George Y. Lesher

  DOI：10.1021/jm00014a005

  日期：1995.7

  important for good Gram positive activity. For 1-cyclopropyl 7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl) derivatives, the 6-fluoro 4a, 8-fluoro 10d, 6,8-difluoro 10b, and 5,6,8-trifluoro 8, all provided equal antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC 29213. There is also a correlation between the substitution on the 7-(4-pyridinyl) group and the Gram positive activity, particularly for S. aureus, clearly

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0
• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR CANNOBINOÏDE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009053799A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds of f formula (I) as cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2 ) receptor modulators, and uses thereof f or treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor ( such as pain, neurodegenrative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).

  本发明涉及公式（I）的化合物作为大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们的用途用于治疗由大麻素受体调节的疾病、症状和/或障碍（如疼痛、神经退行性疾病、进食障碍、体重减轻或控制以及肥胖症）。