methyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate | 145474-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate
• 英文别名: 4-(carbomethoxymethyl)-5-carbomethoxy-1,6-cyclopentano-2-pyridone；Methyl 7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate；methyl 7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 145474-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: BOIHQRCDEDSXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 、 copper dichloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN116120332

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 7-[1-(烷氧羰基)-烷基]-5-氧代-1,2,3,5-四 氢中氮茚-8-羧酸酯类化合物的合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104974153B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种7‑[1‑(烷氧基羰基)‑烷基]‑5‑氧代‑1,2,3,5‑四氢中氮茚‑8‑羧酸酯类化合物的合成方法。此方法系 7‑烷氧基羰基甲基‑5‑氧代‑1,2,3,5‑四氢中氮茚‑8‑羧酸酯类化合物 (II) 与C‑烷基化试剂在无机碱存在下加入相转移催化剂或者不加相转移催化剂进行C‑烷基化反应制得7‑[1‑(烷氧基羰基)‑烷基]‑5‑氧代‑1,2,3,5‑四氢中氮茚‑8‑羧酸酯类化合物 (I)。这些化合物可以用来合成喜树碱类抗肿瘤原料药。本发明条件温和，操作简便，环境友好，对生产设备无特殊要求，适合于大规模制备。
• Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs
  作者：Wang Shen、Craig A. Coburn、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00055a012

  日期：1993.1
• CN116120332
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——