diethyl α-(4-tert-butylphenyl)malonate | 94959-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl α-(4-tert-butylphenyl)malonate
• 英文别名: diethyl α-(4-t-butylphenyl)malonate；diethyl p-t-butylphenylmalonate；(4-tert.-Butyl-phenyl)-malonsaeure-diaethylester；1,3-Diethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate；diethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate
• CAS: 94959-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SQXXXZQJWVZBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(4-tert-butylphenyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-azido-2-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships and molecular modeling of the N-(3-pivaloyloxy-2-benzylpropyl)-N′-[4-(methylsulfonylamino)benzyl] thiourea template for TRPV1 antagonism

  摘要：

  The structure-activity relationships of N-(3-acyloxy-2-benzylpropyl)-N'-4-[(methylsulfonylamino) benzyl] thioureas, which represent simplified RTX-based vanilloids, were investigated by varying the distances between the four principal pharmacophores and assessing binding and antagonistic activity on rTRPV1. The analysis indicated that a 3-pivaloyloxy-2-benzylpropyl C-region conferred the best potency in binding affinity and antagonism. The molecular modeling of this best template with the tetrameric homology model of rTRPV1 was performed to identify its binding interactions with the receptor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.034
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl α-(4-tert-butylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。