2-(4-叔丁基苯基)乙酸乙酯 | 14062-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)acetate
• 英文别名: (4-tert-Butylphenyl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)acetate
• CAS: 14062-22-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LXKSSIOVDWTNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-叔丁基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Evidence for hyperconjugative stabilization of olefins from tautomeric equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a043
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-叔丁基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Water works: an efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and bromoacetate with aminophosphine ligand
  作者：Zhi-Yong Peng、Jian-Ping Wang、Jiang Cheng、Xiao-min Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.047

  日期：2010.10

  Water greatly restrained the formation of self-coupling of boronic acids in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and ethyl bromoacetate with an aminophosphine ligand; good to excellent yields of cross-coupling product were obtained.

  在钯催化的硼酸和溴乙酸乙酯与氨基膦配体之间的钯催化的交叉偶联反应中，水极大地抑制了硼酸的自偶联。获得了良好至优异的交叉偶联产物收率。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• ESR studies on carboxylic esters. Part 13—electron spin resonance spectroscopy and molecular orbital calculations on the radical anions of 2-oxo-carbothioate and 2-oxo-carbodithioate esters
  作者：J. Gassmann、H. Günther、K. Osternack、A. Sawluk、K. Thimm、J. Voss

  DOI：10.1002/mrc.1260321011

  日期：1994.10

  Radical anions of alkyl α‐oxocarbothioates and α‐oxocarbodithioates are generated by in situ electroreduction. Their spin density distribution and configuration are discussed in terms of the ESR spectra and semi‐empirical (McLachlan‐type and AM1) MO calculations.

  烷基α-氧代碳硫酸酯和α-氧代碳二硫代的自由基阴离子是通过原位电还原产生的。根据 ESR 谱和半经验（McLachlan 型和 AM1）MO 计算讨论了它们的自旋密度分布和配置。